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La estatua del Oso y el Madroño, una escultura de Antonio Navarro Santafé, es uno de los monumentos más visitados de Madrid. Se instaló el 10 de enero de 1967 en la Puerta del Sol, lugar donde se ha cambiado su ubicación varias veces. El animal y el árbol son símbolos de la ciudad que llaman la atención a los turistas. En Madrid no hay osos desde hace siglos y el madroño no es una especie que abunde entre su flora.
Según expone el portal de Patrimonio cultural y paisaje urbano de la capital, el oso y el madroño son "figuras procedentes de las armas que adquiere la villa desde época de Alfonso VIII". En la batalla de las Navas de Tolosa en el año 1212, las tropas de Madrid llevaban una bandera con un "oso u osa en forma pasante con siete estrellas en su lomo".
Un pleito por la propiedad de los pastos y arboledas de Madrid influyó en la evolución de los símbolos. Enfrentó a la villa con el clero por el aprovechamiento de los terrenos y los árboles frutales que estaban en la localidad en 1222.
El conflicto se resolvió dejando que los pastos pasaran al cabildo de curas, que utilizó en su escudo el oso pasante, apoyado en sus cuatro patas. Por su parte, la villa de Madrid se quedó con los árboles y la caza, por lo que adoptó el madroño con el oso en su versión rampante para su escudo. Es decir, el animal aparecía erguido y apoyándose sobre el tronco del árbol.
Existen distintas teorías sobre por qué se eligieron estos elementos que acabaron convirtiéndose en símbolos de Madrid. Una apunta a que los madroños abundaban en las afueras de la ciudad en la Edad Media, aunque también hay quienes destacan que su nombre comparte letras con el de la capital.
El oso se relaciona con la constelación de la Osa Mayor, que cuenta con siete estrellas principales y se podía ver desde la sierra de Guadarrama. Una leyenda indica que Alfonso XI cazó un oso, animal que poblaba los montes de Madrid en el siglo XIV, y quiso hacer referencia a su hazaña en el correspondiente escudo.