Reacción de esterificación

Los ésteres son compuestos químicos que suelen caracterizarse por un olor agradable y que suelen tener aplicación en las empresas de cosméticos que producen fragancias. Independientemente de la dimensión y la complejidad de la molécula, los ésteres están formados estructuralmente por un centro carbonilo con uno o dos enlaces simples a grupos alcoxi.

La reacción sintética para producirlos se denomina generalmente esterificación y puede realizarse con diferentes reactivos, según las necesidades y la naturaleza del material de partida. En la esterificación de Fisher, una de las más utilizadas, participan un ácido carboxílico y un alcohol como reactivos, con la formación de agua como producto secundario. Además, como la reacción es bastante lenta, a menudo se añade un ácido que ejerce un efecto catalizador para acelerar la reacción.

El mecanismo de cómo se produce una reacción de esterificación es complicado e implica diferentes etapas para convertir el ácido en un éster:

Protonación: el ácido carboxílico toma un protón del catalizador uniéndolo al oxígeno de doble enlace y deslocalizando una carga positiva.
Adición nucleofílica: la carga positiva deslocalizada recae principalmente en el carbono central, atrayendo uno de los pares solitarios del oxígeno del alcohol.
Transferencia de protones: el nuevo alcohol unido está cargado positivamente y, por lo tanto, transfiere uno de sus hidrógenos a otro de los grupos hidroxilos gracias a una molécula de alcohol sin reaccionar en la solución.
Eliminación del agua: se pierde una molécula de agua y la carga positiva restante se estabiliza por deslocalización, formando diferentes estructuras de resonancia.