Condensaciones

CONDENSACIONES
Representa al producto de la siguiente reacción y postula un mecanismo de reacción1.
plausible. Toma en cuenta que la reacción procede en condiciones moderadas
Solución
Aunque el ejercicio no nos lo indica explícitamente, intervienen dos equivalentes (o
moléculas) del aldehído, en este caso, butanal:
Nota: esta reacción recibe el nombre de , por ser el producto un aldol. Laadición aldólica
reacción no avanza más debido a que las condiciones de reacción son moderadas.
H
O KOH ac.
8 ºC
H
O
H
OHH
O
K
butanal
H
O
H
O
K
H OH
α
H
O
O
H
K
H OH
enolato
H
O
O
K
OHH
aldol
A-B AN
A-B

CONDENSACIONES 2
Representa al producto de la siguiente reacción y postula un mecanismo de reacción2.
plausible. Toma en cuenta que la reacción procede en condiciones moderadas
Solución
Nota: esta reacción es una por el simple hecho de que se genera unacondensación aldólica
insaturación en el producto debida a la eliminación de agua. La pérdida de ésta obedece a
las condiciones de reacción más vigorosas y a que el producto, el aldehído α, β-insaturado,
es un compuesto en el que se presenta estabilización por resonancia.
Representa el mecanismo de la siguiente reacción.3.
H
O KOH ac.
100 ºC
H
O
H
OHH
O
K
feniletanal H
O
H
O
K
H OH
α
H
O
O
H
K
H OH
enolato
H
O
O
K
OHH
aldol
A-B AN
A-B
H
EH
O
aldehido α,β-insaturado
H
O
H
OO
NaOH ac.
100 ºC
O

CONDENSACIONES 3
Solución
Advierte que cualquiera de los H que puedas identificar como α te dará el mismo producto.
Representa al producto y el mecanismo de la siguiente reacción, la cual procede en4.
condiciones moderadas.
Solución
Se trata de una reacción cruzada (partes de dos aldehídos) en la que selectivamente el KOH
removerá un protón α del único aldehído que los posee: el 3-metilbutanal. El metanal no
posee hidrógenos en α y, por tanto, acompañará inicialmente al KOH en la solución de la
mezcla reactiva a la que se añadirá lentamente y con agitación vigorosa el 3-metilbutanal.
OO
H
O Na
OO
1
2
34
5
6
7
8 9
10
Na
H
OH
1
2
3
4
56
7
8
9
10
O
O
H
OHNa
O
O
H
OH
Na
H
O
OH
H
OH
Na
α
O
H
H
O
H
KOH ac.
O
H
H
O
H
H
OH
K
3-metilbutanal
metanal
O
H
K
H
O
H
H
OH
O
H
O
H
H
K
H
OH
O
H
O H OH
K
aldol
α

CONDENSACIONES 4
En este caso no procede la formación del doble enlace porque el ejercicio indica que las
condiciones de reacción no son vigorosas; consecuentemente, esta reacción se define
únicamente como una adición aldólica al ser un aldol el producto final.
Representa al producto de la siguiente reacción y postula un mecanismo plausible.5.
Considera condiciones moderadas. Se hace uso de un solo equivalente de para-
metoxibenzaldehído.
Solución
Nuevamente se trata de una reacción del tipo cruzada: la acetona es quien se adiciona al
final a la mezcla de reacción debido a que es el compuesto carbonílico que posee
hidrógenos en α.
Es importante que consideres que en este caso sí se obtiene el producto de condensación
aldólica debido a que el compuesto carbonílico sin hidrógenos α empleado fue un
benzaldehído, lo que origina espontáneamente la deshidratación a pesar de que las
O
NaOH
O
H
CH3O
O
H
CH3O
O
H
OH
Na
acetona
p-metoxibenzaldehido
O
H
CH3O
O
Na
H
OH
O H
CH3O
O
H
OH
Na
O
CH3O
O
Na H
H
OH
O
CH3O
O
H
H
OH
α

CONDENSACIONES 5
condiciones empleadas fueron moderadas. Otro detalle importante: si se emplean DOS
equivalentes del benzaldehído obtendrás el producto de doble condensación:
En particular, una condensación aldólica cruzada en donde una cetona reacciona con un
aldehído aromático (como el benzaldehído) se conoce como condensación de Claisen
.Schmidt
Representa al producto de la condensación de Claisen del propionato de etilo, así6.
como el mecanismo. Emplea como base etóxido de sodio.
Solución
En las condensaciones de Claisen es necesario emplear una base más fuerte (el
etóxido de sodio es considerablemente más fuerte que el hidróxido de sodio). Esto se debe a
que los ésteres cuentan con un sustituyente alcoxilo que asiste con electrones al grupo
carbonilo. Otro detalle importante es que el producto aquí será siempre el mismo: un β-
cetoéster. Y finalmente, de manera similar a como se apuntó en el ejercicio 1, no será
necesario indicarte que son dos las moléculas de la materia prima que debes considerar.
O
NaOH
O
H
CH3O
2
O
CH3O OCH3
O
O
O
O
O
O
α
H
O
Na
propionato
de etilo etóxido
de sodio
O
O
O
O O
Na
H
O
O
O
O
Na
β-cetoéster
etanol (subproducto)

CONDENSACIONES 6
Representa el producto de condensación de Claisen intramolecular (esto es, se forma7.
un anillo).
Solución
Ésta, la “versión” intramolecular de la condensación de Claisen, se denomina condensación
.de Dieckmann
Representa al producto y el mecanismo de la siguiente reacción.8.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Na
α
=
O
O
O
O
H
Na
O
O
O
O
O
Na
O H
O
O
Na
O
O
O
O
OO
Na
O
OCH3
O
H
CH3ONa

CONDENSACIONES 7
Solución
Se hace uso de dos ésteres distintos, por lo que se trata de una reacción cruzada. En primer
lugar el metóxido de sodio, CH3ONa, removerá un protón α del propionato de metilo al
cual, ya como enolato, atacará al carbono carbonílico del benzaldehído.
O
OCH3
O
OCH3 OCH3
Na
propionato
de metilo
α
H
O
OCH3
O
OCH3
Na
H OCH3
benzoato
de metilo
O
OCH3
O
OCH3 Na
O
OCH3
O
OCH3
Na

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