Antocianinas

Antocianinas (do grego ἀνθός (anthos): flor; κυανός (kyanos): azul) são derivados de sais flavílicos, solúveis em água, que na natureza estão associados a moléculas de açúcar. 

Flavonoides (ou bioflavonoides) é a designação dada a um grande grupo de metabólitos secundários da classe dos polifenóis, componentes de baixo peso molecular encontrados em diversas espécies vegetais. 

Os diferentes tipos de flavonóides são encontrados em frutas, flores e vegetais em geral, assim como no mel e em alimentos processados como chá e vinho.

Os flavonóides são produtos de origem biossintética mista. 

Eles são biossintetizados através da rota (ou via) do ácido xiquímico (ou xiquimato) e também do acetato (acetil coenzima A). 

A via do ácido xiquímico origina o ácido cinâmico e seus derivados (ácidos cafeico, ferúlico, sinápico, etc.) com nove átomos de carbono (ou C6C3), na forma de coenzima A, e a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de carbono; a condensação de um destes derivados de ácido cinâmico com o tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda a classe dos flavonóides. 

A partir da chalcona, todos os demais derivados flavonoídicos são formados.

São derivadas das antocianidinas, que não apresentam grupos glicosados. 

São pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. 

Em particular, são os responsáveis pela cor rubi-violácea (cor bordô) do vinho tinto jovem. Sua função é a proteção das plantas, suas flores e seus frutos contra a luz ultravioleta (UV) e evitam a produção de radicais livres.

Radical ou Radical livre é o termo que designa o grupo de átomos combinados numa molécula (orgânica ou inorgânica) capaz de manter sua individualidade numa reação e passível de ser substituído integralmente por um elemento ou outro radical num composto.

O radical fica livre durante pouco tempo enquanto está passando de um composto para outro. 

Nesse intervalo de um composto para outro, apresenta valência(s) livre(s). 

É o produto de uma cisão homolítica.

No nosso organismo, os radicais livres são produzidos pelas células e moléculas, durante o processo de combustão por oxigênio, utilizado para converter os nutrientes dos alimentos absorvidos em energia. 

Os radicais livres podem danificar células sadias do nosso corpo, entretanto, o nosso organismo possui enzimas protetoras que reparam 99% dos danos causados pela oxidação, ou seja, nosso organismo consegue controlar o nível desses radicais produzidos através de nosso metabolismo. 

São sempre encontradas na forma de glicosídeos facilmente hidrolisados por aquecimento em meio ácido, resultando em açúcares e agliconas, denominadas antocianidinas.

Glicosídeo compreende uma classe de substâncias químicas formadas pela união de moléculas de glúcido - glicídeos, gliconas ou oses (geralmente um monossacarídeo) - e um composto não glucídico, também chamado de aglicona.

Os glicosídeos também são conhecidos por heterosídeos e podem desempenhar funções importantes nos organismos vivos. 

Muitas plantas biossintetizam e armazenam substâncias químicas sob a forma de glicosídeos inativos, que podem ser ativados por hidrólise enzimática liberando a aglicona (geralmente um metabólito secundário) e a glicona. 

Entretanto, alguns glicosídeos podem ser sintéticos ou mesmo semi-sintéticos.

Os vegetais biossintetizam uma gama enorme de glicosídeos, os quais podem ser subdivididos em quatro grandes categorias de acordo com o tipo de átomo da aglicona que se une a uma glicona através de uma ligação glicosídica (com consequente perda de uma molécula de água): O-, C-, N- e S-glicosídeos. 

Os mais comuns são os O-glicosídeos, onde a ligação glicosídica é formada a partir de um grupamento hidroxila da aglicona e outro da molécula de açúcar, como mostra a estrutura química ao lado.

Como classes ou categorias de glicosídeos, podem ser citados os cardiotônicos, os cianogenéticos e os antraquinônicos. 

Também é comum citar o nome da classe da aglicona precedido da palavra heterosídeo ou glicosídeo, como por exemplo glicosídeos flavonóides, indicado na estrutura ao lado. 

Outros glicosídeos possuem nomes próprios e já fica subentendido que existe uma aglicona ligada a uma ou mais oses, como é o caso dos taninos hidrolisáveis e das saponinas.

Muitos glicosídeos são importantes na terapêutica e estão presentes em plantas medicinais, tais como os cardiotônicos, destacando-se a digitoxina isolada de espécies do gênero Digitalis, no caso a D. purpurea, conhecida como dedaleira, e a digoxina, isolada de D. lanata.

Estrutura das Antocianinas 

As antocianinas apresentam como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirílio ou, mais simplificadamente, cátion flavílio. 

As diferentes antocianinas diferem apenas nos grupamentos ligados aos anéis nas posições 3 (R1), 4 (R2), 5 (R3), 3 (R4), 5 (R5), 6 (R6) e 7 (R7), que podem ser átomos de hidrogênio, hidroxilas ou metoxilos.

Potencial de uso

Segundo estudos da Ohio State University, a antocianina (que é derivado da antocianidina) é importante na prevenção da degeneração das células dos mamíferos e humanos. 

Em combinação com o ácido elágico desenvolve uma potente prevenção contra certos tipos de cânceres.

Sobre o ácido elágico, de acordo com a American Câncer Society, essas alegações não foram provadas e esse ácido entra na Lista de Tratamentos Contra Câncer Não Comprovados e Refutados.

Desejo aos meus leitores uma ótima Segunda Feira!!