Bufadienólido

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Bufadienólido
Nombre IUPAC
5-[(5R, 8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
24H
34O
2
Identificadores
Número CAS 29565-35-3[1]​
ChEBI 80798
ChemSpider 26286947
PubChem 3035030
KEGG C16921
CC14CCC3C2(C)CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc(=O)oc5
InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1
Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,255880328 g/mol
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El bufadienólido es un compuesto químico con estructura de esteroide. Sus derivados se conocen colectivamente como bufadienólidos, incluyendo muchos en la forma de glucósidos bufadienólidos (bufadienólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Estos son un tipo de glucósido cardíaco, siendo el otro el glucósido cardenólido. Ambos bufadienólidos y sus glucósidos son tóxicos; específicamente, pueden causar un bloqueo auriculoventricular, bradicardia (ritmo cardíaco lento), taquicardia ventricular (un tipo de latido del corazón rápido), y posiblemente letal paro cardíaco.[2]​

Etimología[editar]

El término deriva del género de sapos Bufo que contiene glucósidos bufadienólidos, el sufijo -adien- que se refiere a los dos dobles enlaces en el anillo de lactona, y el final -ólido que denota la estructura de lactona. En consecuencia, las estructuras relacionadas con sólo un doble enlace se llaman bufenólidos, y la saturada equivalente es bufanólido.[3]​

Clasificación[editar]

Según MeSH, bufadienólidos y bufanólidos se clasifican de la siguiente manera:[4]​[5]​

Los cardenólidos se han clasificado en cardanólidos así como glucósidos cardíacos en esta clasificación.

Usos[editar]

Los bufadienólidos son venenos que actúan como mecanismos químicos de defensa. Estructuralmente se hallan relacionados con los cardenólidos. La diferencia con esos compuestos es que en el caso de los bufadiénolidos existe un anillo hexagonal insaturado de lactona.[6]​ Por su impacto fisiológico pueden utilizarse como cardiotónicos.[7]​

Los bufadienólidos son, entonces, esteroides cardioactivos cuya eficacia en el tratamiento de enfermedades cardíacas ya era conocida por los antiguos egipcios. Poseen el núcleo tetracíclico típico de los esteroides (ciclopentanoperhidrofenantreno) al que se le une un anillo pentadienólido, una estructura química semejante a otros compuestos con actividad biológica, como el ácido ursólico. Se ha demostrado, además, que los bufadienólidos tienen actividad antitumoral.[8]​[9]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (en alemán) (8 edición). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. p. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2. 
  3. ↑ IUPAC Recommendations 1999: Revised Section F: Natural Products and Related Compounds
  4. ↑ MeSH: Bufadienolides (en inglés)
  5. ↑ MeSH: Cardenolides (en inglés)
  6. ↑ Beyer, H. & Water, W. Manual de química orgánica. Editorial Reverté.
  7. ↑ Farmacognosia, Luis Bravo Diaz, Ed. Elsevier España (Serie Farmacia Actual).
  8. ↑ Krenn L, Kopp B. Bufadienolides from animal and plant sources. Phytochemistry 48: 1-29, 1998.
  9. ↑ Supratman U, Fujita T, Akiyama K, Hayashi H, Murakami A, Sakai H, Koshimizu K, Ohigashi H. Anti-tumor promoting activity of bufadienolides from Kalanchoe pinnata and K. daigremontiana x tubiflora. Biosci Biotechnol Biochem 65: 947-949, 2001.

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