Isomeria química y sus aplicaciones farmacológicas
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Este documento describe diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería geométrica, óptica y estereoisomería. Explica que los isómeros geométricos difieren en la disposición espacial de los grupos alrededor de un doble enlace, mientras que los isómeros ópticos tienen al menos un carbono quiral unido a cuatro sustituyentes distintos. Además, analiza varios ejemplos de isomería óptica en medicamentos como ibuprofeno, citalopram y warfarina, donde cada enanti
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- 1. ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA FARMACOQUIMICA INTEGRANTES: Regalado Davila steven Raul Tamayo Rojas ,Jhoan QF: Dors Yupanqui Siccha
- 2. ISOMERIA Definicion : se denominan isomeros a los compuestos que tienen la misma forma molecular pero presentan diferentes propiedades quimicas debido a que su estructura es distinta. CH3-CH2-CH2-OH
- 3. TIPOS DE ISOMERIA a D e c a d e n a D e p o s ic ió n D e fu n c ió n E S T R U C T U R A L c is -tr a n s m e z c la r a c é m ic a d e x tr o (+ ) le v o (-) Is o m e r ía ó p tic a E S T E R E O IS O M E R ÍA T IP O S D E IS O M E R ÍA
- 4. Cadena: son aquellas que forman cadenas carbonadas distintas.
- 5. posicion: la localizacion de las ramificasiones insaturaciones o grupos funcionales son distintos
- 6. Funcion : tienen grupos funcionales distintos
- 7. ESTEREOISOMERIA Definicion : es un isomero que tiene la misma forma molecular y la misma secuencia de atomos enlazados con los mismos enlaces entre sus atomos, pero difieren en la orientacion tridimensional de sus atomos en el espacio.
- 8. ISOMERIA GEOMETRICA Definicion : son diasteroisomeros, que difieren en la disposicion geometrica de los grupos en un doble enlace
- 9. SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA Es producida por la diferente colocacion espacial de los grupos entorno a un doble enlace
- 10. ALGUNAS CONDICIONES Rotacion inpedida Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.
- 11. CARACTERISTICAS No presentan isomeria geometrica los que no tienen doble enlace No presentan isomeria geometrica si tiene 3 o’ 4 sustituyentes iguales. No presentan isomeria geometrica los que tienen triple enlace Ambos poseen la misma formula
- 12. Propiedades o Los isomeria geometrica tiene propiedades fisicas diferentes . o Tienen los mismos grupos funcionales o Sus estructuras no son identicas ni son imágenes especulares o Presentan diferentes popiedades fisicoquimicas y espaciales
- 13. preguntas ¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ? ¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ?
- 14. ISOMERIA OPTICA definicion: un isomero optico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda
- 15. SEGÚN SU ORIGEN O CAUSA Es producida por la diferente colocacion espacial de los grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral.
- 16. CARACTERISTICAS Tienen por lo menos 1 carbono quiral El carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes distintos No presenta isomeria optica los que tienen doble enlace Las moleculas quirales presentan actividad optica
- 17. PROPIEDADES Presentan las mismas propiedades fisicas y quimicas Pero se diferencian en que desvian el plano de la luz polarizada en diferente direccion.
- 18. Ejemplos de isomeria optica
- 19. ISOMERIA OPTICA EN RELACION AL MEDICAMENTO ISOMERIA OPTICA ENATIOMERIA DEXTRO + LEVO - MESCLA RACEMICA
- 20. MESCLA RACEMICA Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de levogiro y 50% de dextrogiro opticamente inactiva La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol
- 21. ENANTIOMEROS Se les conoce como moleculas quilares(enantiomeros=quilares)
- 22. ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A MEDICAMENTOS
- 23. MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDA Un enantiómero (R) isquierda reducía las nauseas de las embarazadas e inducía el sueño. Un enantiomero (s) derecha tenía poder teratogénico (de producir las malformaciones en los niños por nacer).
- 24. M.R. IBUPROFENO Un enantiomero (S) es una droga antiinflamatoria no- esteroidal que presenta actividad actividad analgesica terapéutica . Los estudios sugieren que este isómero alcanza los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. Un enantiomero (R) se convierte enzimaticamente en el ( S)
- 25. M. R. esomeprazol Un enantiomero (S ) es el racemico. Un enantiomero (R) Enfermedad por reflujo gastroesofágico. - Infección por Helicobacter Pylori - Ulcera péptica inducida por AINE
- 26. M.R. DEXKETEPROFENO Un enantiomero (S) del ketoprofeno es racemico Un enantiomero (R)tiene actividad analgesica antiinflamatoria antipiretica
- 27. M.R. CITALOPRAN Enantiómero (S) del Citalopram (racémico Enantiomero(R) Episodios depresivos mayores. - Angustia con/sin agorafobia. - Ansiedad social (fobia social). - Trastorno de ansiedad generalizada. La eficacia ha sido comparada en la depresión, no en las demás indicaciones, siendo similar en ambos
- 28. M.R. LEVOSULPIRIDA Enantiómero “l” (levo) de la Sulpirida (racémico) Enantiomero “D” (Dextro) tiene propiedades antipsicóticas, antidepresivas, antieméticas, antivertiginosas y antidispépticas sulpirida es el enantiomero dextrogiro (D)
- 29. levocetirizina Enantiómero (S) de Cetirizina (racémico) Enantiomero (R) de levocetirizina. En la rinitis alérgica perenne la levocetirizina a una dosis de 5 mg es más eficaz que cetirizina 10 mg en cuanto a la reducción de la congestión nasal. (R) levocetirizina(S) CETIRIZINA
- 30. LEVOFLOXACINO Enantiómero “S” de Ofloxacino (racémico). Enantiomero “R” de levofloxacino : Sinusitis. - Bronquitis crónica. - Neumonía. - Infecciones cutáneas y del tracto urinario. Estudios clínicos muestran que a dosis equivalentes ambos poseen la misma eficacia. La incidencia de efectos adversos es similar. (S) OFLAXACINO (R)LEVOFLOXACINO
- 31. PROPANOLOL R -propanolol S- propanolol Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente (R)- propranolol se emplea como anticonceptivo. (S)-propranolol es un antidepresivo Antihipertensivo, ß-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.
- 32. METADONA el isómero R(+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de daño severo en el hígado. La mezcla racémica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicación de drogas adictivas.
- 33. albuterol El isómero R (levosalbutamol) al ser un análogo de la adrenalina posee potente actividad estimulante del receptor ß2 adrenérgico, lo que le confiere propiedades broncodilatadoras y protectoras recibiendo la denominación de eutómero. El isómero S (S –salbutamol o dextrosalbutamol) carece de actividad sobre el receptor ß2 y se lo denomina distómero. Además a la forma S se le considera causante de los efectos de tipo paradójico (obstrucción de la vía aérea).
- 34. warfarina La S-warfarina tiene cinco veces la potencia del isómero-R con respecto al antagonismo de la vitamina K. La warfarina como anticoagulante oral ha demostrado eficacia en el tratamiento de transtornos como la Trombosis Venenosa Profunda y el Trombo Embolismo Pulmonar
- 35. METILDOPA sólo el isómero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensión. El isómero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.
- 36. NAPROXENO sólo el isómero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio R es una toxina del hígado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que es levorotatoria. El ácido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el ácido tiene la misma cofiguración: S.
- 37. TIROXINA La S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa glándula. La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.
- 38. R + TRAMADOL S - TRAMADOL El producto se administra como una mezcla racémica de dos enantiómeros: 1R,2R- tramadol o (+)-trans-tramadol (+TT) 1S,2S-tramadol o (-)-trans- tramadol (-TT). El trans- tramadol se considera un fármaco eficaz para la analgesia en el contexto de los traumatismos, los cólicos biliares y renales y para el enfoque del dolor crónico, con especial hincapié en el dolor neuropático. TRAMADOL
- 39. KETAMINA El enantiómero S(+)- ketamina ha demostrado ser más un anestésico más potente que la mezcla racémica, el enantiómero R(-) se asoció con los efectos excitatorios del despertar de la ketamina4 .