Esterificación

Proceso por el cual se sintetiza un éster.

Se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4 ácido sulfúrico) para que la reacción se produzca. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. Este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos.

Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico

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                  Ácido graso           Alcohol

Con la protonación del oxígeno carbonílico  aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH (alcohol) que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Etapa 2. Adición de metanol

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Etapa 3. Equilibrio ácido base

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Etapa 4. Eliminación de agua

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Reacción de esterificación

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