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Práctica Aspirina - Práctica de laboratorio
Asignatura: Fisica, Quimica y Biologia
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Titulación:
Bachillerato General
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Práctica 6
Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Objetivo
Acetilar al grupo hidroxilo del ácido salicílico para obtener ácido acetilsalicílico (Aspirina)
Materiales y Reactivos
Deberán enlistar los materiales utilizados
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Bicarbonato de sodio
Ácido Clorhídrico
Ácido acetilsalicílico
Técnica
Se introducen 1.1 g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer, añadir 2.6 mL de anhídrido acético y posteriormente
3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Después se coloca el matraz en estufa y se calienta hasta 50 °C.
Enseguida se agita hasta disolución total del ácido salicílico. Una vez disuelto, se continúa agitando por
aproximadamente 10 minutos, manteniendo la temperatura entre 50 °C y 60 °C. Posteriormente, se coloca el matraz
que contiene la mezcla de reacción sobre un baño de hielo-agua, raspando las paredes internas del matraz con varilla
de vidrio, hasta la aparición de cristales incoloros a blancos.
En el momento que empieza a cristalizar añadir 50 mL de agua fría y colocar el matraz sobre un recipiente que contenga
una mezcla de agua-hielo.
A los cristales añadir 15 mL (en porciones de 3 mL en 3 mL) de bicarbonato de sodio al 5%. Agitar hasta que no se
observe desprendimiento de dióxido de carbono. Separar las impurezas que no fueron disueltas, calentar, hasta
evaporar la mitad de la solución, y posteriormente agregar ácido clorhídrico hasta la formación de cristales
nuevamente. Filtrar al vacío y lavar con 10 mL de agua fría.
La aspirina obtenida se disuelve en la mínima cantidad posible de etanol a 50 °C, se agregan de 1 a 2 mL de etanol
adicional, enseguida se agita agregando agua a 50 °C hasta duplicar el volumen, se calienta entre 50 °C y 60 °C hasta
disolución total. Finalmente se enfría sobre un baño de agua-hielo, se filtra al vacío y se lavan los cristales con agua fría.
OH O
OH +CH3O CH3
O O
O
OH
OCH3
O
+CH3OH
O
Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
P.M: 138.2 g/mol P.M: 102.9 g/mol P.M: 180.17 g/mol P.M: 60.05 g/mol
P.f: 157-159 °C P.f: 138-140 °C P.f: 135 °C P.f: 118 °C
H2SO4
50-60 °C