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Práctica Aspirina - Práctica de laboratorio

Práctica de laboratorio
Asignatura

Fisica, Quimica y Biologia

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Año académico: 2021/2022
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Práctica 6 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico

Objetivo Acetilar al grupo hidroxilo del ácido salicílico para obtener ácido acetilsalicílico (Aspirina)

Materiales y Reactivos

Deberán enlistar los materiales utilizados Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido sulfúrico concentrado Bicarbonato de sodio Ácido Clorhídrico Ácido acetilsalicílico

Técnica

Se introducen 1 g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer, añadir 2 mL de anhídrido acético y posteriormente 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Después se coloca el matraz en estufa y se calienta hasta 50 °C. Enseguida se agita hasta disolución total del ácido salicílico. Una vez disuelto, se continúa agitando por aproximadamente 10 minutos, manteniendo la temperatura entre 50 °C y 60 °C. Posteriormente, se coloca el matraz que contiene la mezcla de reacción sobre un baño de hielo-agua, raspando las paredes internas del matraz con varilla de vidrio, hasta la aparición de cristales incoloros a blancos. En el momento que empieza a cristalizar añadir 50 mL de agua fría y colocar el matraz sobre un recipiente que contenga una mezcla de agua-hielo. A los cristales añadir 15 mL (en porciones de 3 mL en 3 mL) de bicarbonato de sodio al 5%. Agitar hasta que no se observe desprendimiento de dióxido de carbono. Separar las impurezas que no fueron disueltas, calentar, hasta evaporar la mitad de la solución, y posteriormente agregar ácido clorhídrico hasta la formación de cristales nuevamente. Filtrar al vacío y lavar con 10 mL de agua fría. La aspirina obtenida se disuelve en la mínima cantidad posible de etanol a 50 °C, se agregan de 1 a 2 mL de etanol adicional, enseguida se agita agregando agua a 50 °C hasta duplicar el volumen, se calienta entre 50 °C y 60 °C hasta disolución total. Finalmente se enfría sobre un baño de agua-hielo, se filtra al vacío y se lavan los cristales con agua fría.

OH O

OH

+ HC

3 O CH 3

O O

O

OH

H 3 C O

O

+ H 3 C OH

O

Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico

Ácido acético

P: 138 g/mol P: 102 g/mol P: 180 g/mol

P: 60 g/mol

P: 157-159 °C P: 138-140 °C P: 135 °C

P: 118 °C

H 2 SO 4

50-60 °C

Práctica: Síntesis del Ácido acetilsalicílico

  1. Desarrolla el mecanismo de la reacción de acetilación
  2. ¿Cuál es el papel del bicarbonato de sodio en la purificación de la aspirina?
  3. En la purificación de la aspirina, ¿Por qué se utiliza bicarbonato de sodio en lugar de hidróxido de sodio?
  4. Teniendo en cuenta el hecho de que la aspirina es un éster y sufre las reacciones típicas de los ésteres. ¿Por qué no se recristaliza en agua caliente?
  5. ¿Por qué el ácido acetilsalicílico es soluble en etanol y no en agua?
  6. Cuáles son las pruebas de identificación del ácido acetilsalicílico
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Asignatura: Fisica, Quimica y Biologia

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Práctica 6
Síntesis de Ácido Acetilsalicílico
Objetivo
Acetilar al grupo hidroxilo del ácido salicílico para obtener ácido acetilsalicílico (Aspirina)
Materiales y Reactivos
Deberán enlistar los materiales utilizados
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Bicarbonato de sodio
Ácido Clorhídrico
Ácido acetilsalicílico
Técnica
Se introducen 1.1 g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer, añadir 2.6 mL de anhídrido acético y posteriormente
3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Después se coloca el matraz en estufa y se calienta hasta 50 °C.
Enseguida se agita hasta disolución total del ácido salicílico. Una vez disuelto, se continúa agitando por
aproximadamente 10 minutos, manteniendo la temperatura entre 50 °C y 60 °C. Posteriormente, se coloca el matraz
que contiene la mezcla de reacción sobre un baño de hielo-agua, raspando las paredes internas del matraz con varilla
de vidrio, hasta la aparición de cristales incoloros a blancos.
En el momento que empieza a cristalizar añadir 50 mL de agua fría y colocar el matraz sobre un recipiente que contenga
una mezcla de agua-hielo.
A los cristales añadir 15 mL (en porciones de 3 mL en 3 mL) de bicarbonato de sodio al 5%. Agitar hasta que no se
observe desprendimiento de dióxido de carbono. Separar las impurezas que no fueron disueltas, calentar, hasta
evaporar la mitad de la solución, y posteriormente agregar ácido clorhídrico hasta la formación de cristales
nuevamente. Filtrar al vacío y lavar con 10 mL de agua fría.
La aspirina obtenida se disuelve en la mínima cantidad posible de etanol a 50 °C, se agregan de 1 a 2 mL de etanol
adicional, enseguida se agita agregando agua a 50 °C hasta duplicar el volumen, se calienta entre 50 °C y 60 °C hasta
disolución total. Finalmente se enfría sobre un baño de agua-hielo, se filtra al vacío y se lavan los cristales con agua fría.
OH O
OH +CH3O CH3
O O
O
OH
OCH3
O
+CH3OH
O
Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
P.M: 138.2 g/mol P.M: 102.9 g/mol P.M: 180.17 g/mol P.M: 60.05 g/mol
P.f: 157-159 °C P.f: 138-140 °C P.f: 135 °C P.f: 118 °C
H2SO4
50-60 °C