Los alquinos son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más enlaces C≡C. Por tanto, son hidrocarburos insaturados que, en el caso más simple, responden a la fórmula empírica CnH2n-2. El alquino más pequeño es el etino (acetileno) HC≡CH.

Es importante distinguir entre alquinos terminales y alquinos internos, dependiendo de la posición que ocupe el triple enlace en la molécula: en un extremo o en el interior. Este hecho tiene mucha influencia en su comportamiento químico.

Los alquinos son compuestos relativamente inestables, de alto contenido energético. Por ejemplo, la combustión del acetileno es usada en el soplete oxiacetilénico. Precisamente, su elevada reactividad fue la causa de que a principios del siglo XX fueran usados como materia prima en la industria química. Durante un tiempo, el acetileno se convirtió en el material de partida para fabricar multitud de sustancias químicas de interés. Sin embargo, la peligrosidad de su manejo en las plantas industriales lo terminó relegando frente al etileno, mucho más fácil y seguro de manejar.

ESTRUCTURA

El ángulo típico de un triple enlace C≡C es 180º, es decir, esta zona de la molécula es lineal. Esto dificulta mucho la existencia de alquinos cíclicos.

La longitud de enlace C≡C es más corta (120 pm) que la del enlace doble C=C (133 pm) o simple C-C (154 pm).

En términos energéticos se observa el mismo hecho. El triple enlace es más fuerte que los otros dos, mostrando una energía de enlace de 839 kJ/mol, de los cuales 369 kJ/mol corresponde al enlace sigma, 268 kJ/mol al primer enlace pi y 202 kJ/mol al segundo enlace pi.

El triple enlace es la consecuencia de los solapamientos producidos en la aproximación de dos átomos de carbono con hibridación sp

El solapamiento frontal de dos orbitales híbridos 2sp de los carbonos produce el enlace sigma. Los dos solapamientos laterales de orbitales 2pz provocan la formación de los dos enlaces pi.

PROPIEDADES FÍSICAS

El punto de ebullición de los alquinos es algo mayor que el de los alcanos y alquenos de igual número de átomos de carbono. Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad de los átomos de carbono con hibridación sp. Cuanto mayor sea la proporción de orbital s en el orbital híbrido, mayor será su electronegatividad.

A causa de este hecho los alquinos que, aunque son muy solubles en disolventes apolares orgánicos, también son levemente solubles en algunos disolventes polares, aunque son completamente insolubles en agua.

Otra consecuencia muy notable de la mayor electronegatividad del carbono con hibridación sp es la elevada acidez de los alquinos (en comparación con alquenos y alcanos).

Los alquinos terminales pierden con relativa facilidad un átomo de H formando el correspondiente ion negativo (carbanión) que, en este caso, presenta una estabilidad adicional. El par de electrones no compartido del ion acetiluro se aloja en un orbital sp que, por su elevado carácter s (50 %), sitúa esos dos electrones en una posición más cercana al núcleo (al menos más cerca de lo que ocurre en los aniones vinilo y metilo).

El amiduro de sodio es capaz de arrancar el protón de un alquino terminal formando el correspondiente anión acetiluro. Estos aniones (nucleófilos) tienen un gran interés en la síntesis orgánica ya que pueden unirse a otros átomos de carbono dando la posibilidad de alargar o modificar las cadenas carbonadas.