Acroleína (CAS: 107-02-8) ¿Qué es la acroleína? La acroleína o 2-propanal es el aldehído insaturado más simple. Es un líquido que va de incoloro a amarillo con olor dulce a quemado penetrante. Generalmente, se comienza a apreciar la presencia de este compuesto a concentraciones mayores a 0.25 ppm (partes por millón de aire). Es fácilmente inflamable en el aire. A temperatura ambiente, la acroleína se transforma en vapor mucho más rápido que el agua y se hace cada vez más rápido a medida que aumenta la temperatura. Se forma en la pirolisis de las grasas a partir de la glicerina, por ejemplo durante la fritura. Afortunadamente, la gran reactividad de la acroleína, especialmente en presencia de la luz, y su facilidad para originar el polímero disacril, evita que en los alimentos se encuentren cantidades elevadas de esta sustancia. La acroleína también se forma a partir de la metionina o su derivado metional, homocisteína, homoserina, etc., al reaccionar con varias sustancias como glucosa, ácido ascórbico, etc., sustancias todas fisiológicas. Propiedades químicas Tiene un punto de fusión de 52.6ºC y un punto de ebullición de -87.7ºC. Tiene una densidad de 0.8389 a 20ºC. Su solubilidad en agua es de 2.12x105 mg/L a 25ºC, es miscible con alcoholes de bajo peso molecular, cetonas, benceno, dietileter y solventes oxigenados. Su presión de vapor es de 274 mm Hg a 25ºC. Disponibilidad y usos Se usa principalmente: como intermediario para la síntesis de glicerina, poliuretano, resinas de poliéster, metionina y diversos productos farmacéuticos; en suspensiones coloidales de metales; como fijador de tejidos; como plaguicida; se agrega a canales de irrigación y a los suministros de agua de algunas plantas industriales para controlar el crecimiento de plantas acuáticas, algas y formación de fango. También se lo puede encontrar en el humo de cigarrillo, cuando se quema combustibles como gasolina o petróleo y cuando se quema materia orgánica como árboles y plantas. Se desprenden grandes cantidades de acroleína cuando se quema cualquier aceite o grasa en la cocina, es decir cuando se fríen alimentos. Si la acroleína se libera al medio ambiente, se descompondrá en el aire. Se espera que se descomponga por la luz del sol. Se moverá al aire desde el suelo húmedo y las superficies de agua. Se espera que se mueva fácilmente a través del suelo. Será degradado por microorganismos y no se espera que se acumule en peces. Vías y niveles de exposición La exposición puede ser por vía inhalatoria en la cocina al inhalar los vapores que se desprenden de recalentar grasas tanto vegetal como animal y por vía oral al ingerir alimentos o tomar ciertas bebidas alcohólicas. Distribución y excreción Se conoce muy poco de la absorción y distribución de la acroleína luego de su exposición. El 80% de la acroleína inhalada es absorbida en el tracto respiratorio superior en perros. Es metabolizada in vitro a gliceraldehído en microsomas de hígado y pulmones en animales. También puede conjugarse con glutatión, cisteína y/o N-acetil cisteína, que puede ser el mecanismo de desintoxicación más importante. Efectos en la salud humana La acroleína es altamente tóxica, fuerte irritante de las mucosas nasal, ocular y bronquial produciendo dermatitis, conjuntivitis, bronquitis (fuerte ciliostático del epitelio bronquial). Parece resultar hepatotóxico cuando se forma in vivo a partir del alcohol alílico o del formiato de alilo por acción de la alcohol deshidrogenasa; el efecto necrótico se concentra en la parte periportal, donde justamente es mayor la actividad de dicha enzima. No hay información disponible sobre los posibles efectos tóxicos en humanos después de la ingestión de acroleína. Si hay evidencia en animales de laboratorio quienes sufrieron irritación estomacal, vómitos y úlceras dentro de los efectos tóxicos observados. No hay evidencia de infertilidad, aborto o defectos de nacimiento observados en animales de laboratorio que hayan inhalado o ingerido acroleína antes o después de un embarazo a bajas y moderadas dosis. Los tumores no se indujeron en animales de laboratorio después de la inhalación repetida o la exposición dérmica a la acroleína; sin embargo, los estudios disponibles tienen un diseño de estudio inadecuado para evaluar adecuadamente el potencial carcinogénico. El gliceraldehído, que es un metabolito de la acroleína, causa tumores en la piel en animales de laboratorio frente a exposición dérmica. La IARC determinó que la acroleína no es clasificable como carcinogénico en humanos y el programa U.S. EPA IRIS determinó que la información es inadecuada para una evaluación del potencial carcinógeno humano de la acroleína; sin embargo, ambas agencias clasifican al metabolito gliceraldehído como un probable carcinógeno humano. (Grupo 3: No se clasifica). Técnicas analíticas La acroleína se puede determinar por medio de varios métodos pero los procedimientos son en general cromatografía gaseosa, espectrometría de masa y HPLC con distintos detectores como ultravioleta, de nitrógeno, entre otros. Los límites de detección van desde 0.7 a 15 µg/muestra dependiendo de la matriz con la que se trabaje. Bibliografía https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs124.html https://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-10515-n.html https://toxnet.nlm.nih.gov Toxicología alimentaria. A.M. CAMEAN y M. REPETTO. Alumna: Rossini Ana Elisa