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Alcoholes
- 2. Características Generales Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) Metanol, molécula de alcohol mas pequeña
- 3. Propiedades Físicas El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del mismo con la ramificación.
- 4. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo –OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
- 5. Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a través de los pares electrónicos no compartidos del oxígeno. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH son más densos.
- 6. Propiedades Químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de – OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
- 7. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. Acidez: Metanol > Primario > Secundario > Terciario.
- 8. Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
- 9. Síntesis de Haluros de Alquilo a partir de Alcoholes Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluros de alquilo con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
- 10. El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2:
- 11. Oxidación de Alcoholes La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
- 12. Síntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos. El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.
- 13. Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes. Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
- 14. Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos Los alcoholes se obtener pueden por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.
- 15. Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos Hidratación Markovnikov: En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reducción con borohidruro de sodio.
- 16. Hidratación antiMarkovnikov: El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico (hidroboración)