Este artículo trata sobre el descubrimiento del río Desaguadero, o San Juan, en la primera mitad del siglo XVI, dentro del contexto político "descubridor" de los conquistadores en Nicaragua. Tiene como objetivos principales los de destacar la ocupación indígena de la cuenca y la participación de esta población en el "descubrimiento" español del río, en su búsqueda por la salida al Caribe. Se enfoca una incursión de la gente de Martín de Estete a actual territorio de Costa Rica, poco considerada en la historiografía costarricense. Se analiza, además, el significado de los ríos para los indígenas y los usos políticos que pudieron tener en el pasado. Palabras clave: río San Juan; descubrimiento; conquista; pueblos indígenas; pluriculturalidad. This article unravels the Spanish discovery of the Desaguadero or San Juan River, in the first half of the sixteenth century, within the political context of Nicaragua during those decades. It aims to depict the indigenous population on both sides of the river, plus their significative contribution to the conquerors in finding their way to the Caribbean Sea. A neglected incurssion to actual Costarrican territory is also analyzed. The meaning of rivers to the indians, plus the possible political ancient ways of controlling navigation on them, is another of the topics discussed here. Key words: San Juan river; Spanish discovery; conquest; indigenous population; pluriculturality