3.11: Aldehídos y Cetonas
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objetivos de aprendizaje
- nombrar aldehídos y cetonas usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada
- dibujar la estructura de aldehídos y cetonas de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados
Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo. Los aldehídos derivan su nombre de la ración dehída de al cohols. Los aldehídos contienen el grupo carbonilo unido a al menos un átomo de hidrógeno. Las cetonas contienen el grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que incorporan un grupo funcional carbonilo, C=O; el átomo de carbono de este grupo tiene dos enlaces restantes que pueden estar ocupados por sustituyentes hidrógeno, alquilo o arilo. Si al menos uno de estos sustituyentes es hidrógeno, el compuesto es un aldehído. Si ninguno es hidrógeno, el compuesto es una cetona. Al escribir las fórmulas condensadas para aldehídos y cetonas, es importante señalar que no se dibuja el enlace carbonilo. Debe ser reconocido. La fórmula condensada genérica para los aldehídos es RCHO (CHO es nuestro aldehído CHUM) y RCOR' para cetonas (sin ayuda de memorización linda - si tienes uno por favor compártelo).
Nombrar aldehídos
El sistema de nomenclatura de la IUPAC asigna un sufijo característico - al a los aldehídos. Por ejemplo, H 2 C=O es metano al, más comúnmente llamado formaldehído. Dado que un grupo aldehído carbonilo siempre debe estar al final de una cadena carbonada, siempre se le da la posición de ubicación #1 en la numeración y no es necesario incluirlo en el nombre. Hay varios compuestos simples que contienen carbonilo que tienen nombres comunes que son retenidos por la IUPAC.
Además, existe un método común para nombrar aldehídos y cetonas. Para los aldehídos se usan nombres de cadenas parentales comunes, similares a los utilizados para los ácidos carboxílicos y al final se agrega el sufijo —aldehído. En los nombres comunes de aldehídos, los átomos de carbono cerca del grupo carbonilo a menudo se designan con letras griegas. El átomo adyacente a la función carbonilo es alfa, el siguiente eliminado es beta y así sucesivamente.
Si el resto aldehído
(-CHO) está unido a un anillo, el sufijo —carbaldehído se agrega al nombre del anillo. El carbono unido a este resto obtendrá el número de ubicación #1 al nombrar el anillo.
Resumen de Aldehído Nomenclatura reglas
- Los aldehídos toman su nombre de sus cadenas de alcanos progenitores. El - e se retira del extremo y se reemplaza por -al.
- Al grupo funcional aldehído se le da la ubicación de numeración #1 y este número no está incluido en el nombre.
- Para el nombre común de los aldehídos, comience con el nombre común de la cadena parental y agregue el sufijo -aldehído. Las posiciones de los sustituyentes se muestran con letras griegas.
- Cuando el grupo funcional -CHO está unido a un anillo se agrega el sufijo - carbaldehído, y el carbono unido a ese grupo es C1.
Ejemplo 1
Los nombres del sistema IUPAC se dan en la parte superior mientras que el nombre común se da en la parte inferior entre paréntesis.
Aldehído Nombres comunes para memorizar
Los aldehídos a menudo se llaman los grupos formilo. Hay algunos nombres comunes que todavía se utilizan y necesitan ser memorizados. Reconocer los patrones puede ser útil.
Nombrar Cetonas
El sistema IUPAC de nomenclatura asigna un sufijo característico de - uno a las cetonas. Una función cetona carbonilo puede localizarse en cualquier lugar dentro de una cadena o anillo, y su posición generalmente viene dada por un número de ubicación. La numeración de cadenas normalmente comienza desde el extremo más cercano al grupo carbonilo. Las cetonas muy simples, como la propanona y la feniletanona no requieren un número localizador, ya que solo hay un sitio posible para una función cetona carbonilo. Los nombres comunes para las cetonas se forman nombrando ambos grupos alquilo unidos al carbonilo y luego agregando el sufijo - cetona. Los grupos alquilo unidos están ordenados alfabéticamente en el nombre.
Resumen de las reglas de nomenclatura de cetonas
- Las cetonas toman su nombre de sus cadenas de alcanos parentales. El final - e se elimina y se reemplaza por -uno.
- El nombre común para las cetonas son simplemente los grupos sustituyentes enumerados alfabéticamente + cetona.
- Algunas cetonas comunes son conocidas por sus nombres genéricos. Como el hecho de que la propanona se conoce comúnmente como acetona.
Ejemplo 2
Los nombres del sistema IUPAC se dan en la parte superior mientras que el nombre común se da en la parte inferior entre paréntesis.
Ketone Nombres comunes para memorizar
Hay algunos nombres comunes que todavía se utilizan y necesitan ser memorizados. Reconocer los patrones puede ser útil.
Nombrar aldehídos y cetonas en la misma molécula
Como ocurre con muchas moléculas con dos o más grupos funcionales, a una se le da prioridad mientras que a la otra se le nombra como sustituyente. Debido a que los aldehídos tienen mayor prioridad que las cetonas, las moléculas que contienen ambos grupos funcionales se denominan aldehídos y la cetona se denomina sustituyente “oxo”. No es necesario darle al grupo funcional aldehído un número de ubicación, sin embargo, generalmente es necesario dar un número de ubicación a la cetona.
Ejemplo 3
Nombrar Dialdehídos y Dicetonas
Para los dialdehídos se omiten los números de ubicación de ambos carbonilos porque se espera que los grupos funcionales aldehído ocupen los extremos de la cadena parental. El dial —dial final se agrega al final del nombre de la cadena principal.
Ejemplo 4
Para dicetonas ambos carbonilos requieren un número de ubicación. El -dione o -dial final se agrega al final de la cadena padre.
Ejemplo 5
Nombrar cetonas cíclicas y dicet
En cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna la posición de ubicación #1, y este número no está incluido en el nombre, a menos que esté presente más de un grupo carbonilo. El resto del anillo está numerado para dar a los sustituyentes los números de ubicación más bajos posibles. Recuerda que el prefijo ciclo se incluye antes del nombre de la cadena padre para indicar que está en un anillo. Al igual que con otras cetonas, la terminación —e se reemplaza por la —una para indicar la presencia de una cetona.
Con cicloalcanos que contienen dos cetonas, a ambos carbonilos se les debe dar un número de ubicación. Además, un —e no se elimina del final, sino que se agrega el sufijo —dione.
Ejemplo 6
Nombrar carbonilos e hidroxilos en la misma molécula
Cuando un aldehído o cetona está presente en una molécula que también contiene un grupo funcional alcohol, el sistema IUPAC da prioridad a la nomenclatura al carbonilo. Esto significa que al carbonilo se le da el número de ubicación más bajo posible y se incluye el sufijo de nomenclatura apropiado. En el caso de los alcoholes el OH se nombra como sustituyente hidroxilo. Sin embargo, el l en hidroxilo generalmente se elimina.
Ejemplo 7
Denominación de Carbonilos y Alquenos en la Misma Molécula
Cuando un aldehído o cetona está presente en una molécula que también contiene un grupo funcional analqueno, el sistema IUPAC da prioridad a la nomenclatura al carbonilo. Esto significa que al carbonilo se le da el número de ubicación más bajo posible y se incluye el sufijo de nomenclatura apropiado. Cuando se incluyen carbonilos con un alqueno se sigue el siguiente orden:
(Número de ubicación del alqueno) - (Nombre de prefijo para la cadena carbonada más larga menos el final -ano) - (un final -en para indicar la presencia de un alqueno) - (el número de ubicación del carbonilo si hay una cetona) - (ya sea un final —uno o y -anal) .
Recuerda que el carbonilo tiene prioridad por lo que debe obtener el número de ubicación más bajo posible. Además, recuerde que la nomenclatura cis/tran o E/Z para el alqueno necesita ser incluida si es necesario.
Ejemplo 8
Aldehídos y cetonas como fragmentos
- Alcanoilo es el nombre común del
fragmento, aunque el nombre más antiguo, acil, todavía se usa ampliamente. - Formil es el nombre común del
fragmento. - Aety es el nombre común del fragmento CH 3 -C=O-.
Ejemplo 9
Ejercicio
1. Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto y escribir las fórmulas condensadas para las partes (a), (b), (c), (d), (e), (f), (h), (i) y (l).
2) Dibuja la estructura de línea de enlace y escribe la fórmula condensada {excepto para (b), (d) y (h)} correspondiente a cada nombre:
A) butanal
B) 2-hidroxiciclopentanona
C) 2,3-pentanodiona
D) 1,3-ciclohexanodiona
E) 4-hidoxi-3-metil-2-butanona
F) (E) 3-metil-2-hepten-4-ona
G) 3-oxobutanal
H) cis-3-bromociclohexanocarboaldehído
I) butanodial
J) trans -2-metil-3-hexenal
- Contestar
-
Soluciones
1.
a) 3,4-dimetilhexanal; CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH (CH 3) CH 2 CHO
b) 5-bromo-2-pentanona; CH 2 BrCH 2 CH 2 COCH 3
c) 2,4-hexanodiona; CH 3 COCH 2 COCH 2 CH 3
d) cis-3-penenal; cis-CH 3 CHHCH 2 CHO
e) 6-metil-5-hepten-3-ona; CH 3 C (CH 3) CHCH 2 COCH 2 CH 3 o (CH 3) 2 CCHCH 2 COCH 2 CH 3
f) 3-hidroxi-2,4-pentanodiona; CH 3 OCH (OH) COCH 3
g) 1,2-ciclobutanodiona
h) 2-metil-propanodial; CHOCH (CH 3) CHO
i) 3-metil-5-oxo-hexanal; CH 3 OCH 2 CH (CH 3) CH 2 CHO
j) cis-2,3-dihidroxiciclohexanona
k) 3-Bromo-2-metilciclopentanocarboaldehído
l) 3-bromo-2-metilpropanal; CHOCH (CH 3) CH 2 Br
2. fórmulas condensadas a continuación y estructuras de línea de unión a la derecha
a) CH 3 CH 2 CH 2 CHO
c) CH 3 COCOCH 2 CH 3
e) CH 2 (OH) CH (CH 3) COCH 3
f) CH 3 CHC (CH 3) COCH 2 CH 2 CH 3
g) CH 3 COCH 2 CHO
i) CHOCH 2 CH 2 CHO
j) CH 3 CH 2 CHCHCH (CH 3) CHO
Referencias
- Vollhardt, K. Peter C., y Neil E. Schore. Química Orgánica. 5ta ed. Nueva York: W.H. Freeman, 2007.
- Zumdahl, Steven S. y Susan A. Zumdahl. Química. 6ª ed. Boston: Houghton Mifflin College Division, 2002.
Colaboradores y Atribuciones
- Profesor Steven Farmer (Universidad Estatal de Sonoma)
- William Reusch, Profesor Emérito (Michigan State U.), Libro de texto virtual de química orgánica