Reacciones Química Orgánica: Compuestos Oxigenados y Nitrogenados
1. É
ÉTERES
TERES
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Al no existir átomos de H unidos al O, no pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí. Por ello, poseen puntos
de ebullición más bajos que los alcoholes de masa
molecular similar y son mucho menos solubles en agua
que éstos.
2. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• CARÁCTER BÁSICO
CH3-O-CH3 + HCl -----> CH3-O-H+ Cl-
CH3
Cloruro de dimetiloxonio
El compuesto formado es un compuesto salino como el catión hidronio
y amonio.
3. • RUPTURA DE LA UNIÓN C-O
CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-OH + CH3-CH2I
metanol ioduro de etilo
CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-CH2OH + CH3I
etanol ioduro de metilo
5. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Cuando los alcoholes son iguales se
obtienen éter simétricos.
6. • SÍNTESIS DE WILLIAMSON:
Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y
un alcóxido.
metóxido de sodio éter metílico
7. ALCOHOLES
ALCOHOLES
• Son compuestos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo, unido a un carbono
que puede formar parte de un compuesto
alifático o aromático.
8. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el
grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas
neutras, y con aniones.
• Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho
más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso
molecular.
• El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad
también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno.
9.
10. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS
• Los alcoholes son ácidos débiles. Son ligeramente más
débiles que el agua, pero más fuertes que los alquinos
terminales, el amoníaco y los alcanos.
• La base conjugada del alcohol se denomina ión
alcóxido, y es más fuerte como base que el hidroxilo
16. • ALCOHOLES TERCIARIOS
• No puede ser oxidado.
• Para hacerlo se puede recurrir a la
utilización de un agente ácido para
deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar
este a una cetona.
• La oxidación enérgica destruye la
molécula.
21. FENOLES
FENOLES
• Se trata de aquellos compuestos que
tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un anillo aromático.
22. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Se caracterizan por ser líquidos o sólidos
de bajo punto de fusión.
• Con puntos de ebullición elevados debido
a la capacidad para establecer puentes de
hidrógeno.
• El fenol es algo soluble en agua, pero la
mayor parte se caracteriza por ser
insoluble.
29. ALDEH
ALDEHÍ
ÍDOS Y CETONAS
DOS Y CETONAS
• Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo
carbonilo. En los aldehídos este grupo se encuentra en el carbono
primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario
30. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Son líquidos a temperatura ambiente
(excepto el metanal que es un gas).
• Sus puntos de ebullición superan a los de
los hidrocarburos de masa molecular
similar.
• Los primeros términos, por la polaridad del
grupo carbonilo, son muy solubles en
agua.
34. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE OXIDACIÓN
• Los agentes oxidantes suaves oxidan los aldehídos pero no a las
cetonas.
• Este diferente comportamiento frente a la oxidación permite distinguirlos.
• REACCIÓN DE TOLLENS
• El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con
amoníaco, ambos en disolución acuosa.
• El reactivo oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos y al hacerlo, la plata
Ag+ se reduce a Ag°
. En determinadas condiciones, l a plata se deposita
sobre las paredes del tubo de ensayo, formando un espejo.
36. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE OXIDACIÓN
• REACCIÓN DE FEHLING
• El licor de Fehling esta constituído por una
solución de CuSO4 y por otra solución de NaOH y
tartrato doble de sodio y potasio en agua.
37. • El hidróxido cúprico no precipita, pues con el tartrato
doble de sodio y potasio forma un complejo soluble de
color azul intenso.
• Añadiendo el licor de Fehling a un aldehído y
sometiendo el conjunto al calor, el hidróxido cúprico es
reducido, el aldehído se transforma en ácido y
precipita óxido cuproso de color rojo ladrillo.
Precipita óxido cuproso de color rojo
ladrillo.
Fehling, Hermann von
45. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Los primeros términos, hasta el ácido
decanoico, son líquidos; los demás son sólidos
a temperatura ambiente.
• Sus puntos de ebullición son relativamente altos
por los puentes de hidrógeno. Se eleva al
aumentar el número de átomos de carbono en
la cadena.
• Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los
primeros términos son muy solubles en agua.
46. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• SUSTITUCIÓN DEL HIDRÓGENO
ACIDICO: FORMACIÓN DE SALES.
• En solución acuosa ceden un protón y se
convierten en su base conjugada, por lo
tanto son capaces de reaccionar con
hidróxidos y formar sales, y con un gran
número de metales liberando hidrógeno.
55. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• HIDRÓLISIS DE NITRILOS
CH3-CN + 3 H2O ----> CH2-COOH + NH4OH
acetonitrilo o
etanonitrilo
56. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• CARBONATACIÓN DEL REACTIVO DE
GRIGNARD
CH3-Mg-Cl ------------> CH3-COOH + MgCl2
CLORURO DE ETILMAGNESIO
CO2 H+
58. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• La presencia del grupo carbonilo confiere
polaridad a los derivados de ácidos.
• Son compuestos que poseen puntos de
ebullición similares a los de los aldehídos
y cetonas de masa molecular comparable.
• Tienen olores fuertes e irritantes.
69. É
ÉSTERES
STERES
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Son líquidos o sólidos.
• Los más volátiles tienen olores agradables y muy
característicos, por lo que se suelen utilizar en la
preparación de perfumes.
70. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIONES DE HIDRÓLISIS
CH3-COO-CH3 + H2O ---> CH3-COOH + CH3OH
ETANOATO DE METILO AC. ACÉTICO METANOL
CH3-COO-CH3 + H2O -> NaCH3-COO + CH3-OH
ETANOATO DE METILO ACETATO DE SODIO METANOL
H+
NaOH
77. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• La metanamida es líquida.
• Todas las demás amidas sencillas son sólidas a
temperatura ambiente.
• Como el grupo amida es polar son bastante solubles en
agua.
• Tienen puntos de ebullición altos por su capacidad de
establecer uniones puente de hidrógeno.
81. PROPIEDADES QU
PROPIEDADES QUÍ
ÍMICAS
MICAS
• REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO
CH3-CO-NH2 + HNO2 ----> CH3-COOH + H2O + N2
ACETAMIDA ÁCIDO ETANOICO
Permite la identificación de amidas primarias
VOLÁTIL
82. M
MÉ
ÉTODOS DE OBTENCI
TODOS DE OBTENCIÓ
ÓN
N
• A PARTIR DE HALOGENUROS DE
ÁCIDOS Y AMONÍACO
SE SUSTITUYE EL GRUPO HIDROXILO
83. • A PARTIR DE ANHÍDRIDOS Y
AMONÍACO
CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO
ETANOATO DE AMONIO ETANAMIDA
AMONÓLISIS
84. • POR CALENTAMIENTO DE SALES DE
AMONIO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NH4CH3-COO -----> CH3-CONH2 + H2O
ACETATO DE AMONIO ACETAMIDA o ETANAMIDA
85. AMINAS
AMINAS
• Son compuestos orgánicos nitrogenados
que pueden considerarse derivados del
amoníaco por sustitución de uno o más
hidrógenos por un grupo alquílico o un
anillo aromático.
86. PROPIEDADES F
PROPIEDADES FÍ
ÍSICAS
SICAS
• Las más sencillas son gaseosas y a
medida que aumenta la masa molecular
son líquidas y, después sólidas.
• Como pueden establecer puentes
hidrógeno, las aminas primarias son más
solubles en agua que las terciarias.
87. PROPIEDADES QUIMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
• CARÁCTER BÁSICO
CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3]+OH-
El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de
electrones NO compartidos
CARÁCTER
BÁSICO
Reacción con agua
metilamina Hidróxido de metilamonio
88. PROPIEDADES QUIMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
• CARÁCTER BÁSICO
CH3-NH2 + HCl ---> [CH3-NH3]+Cl-
El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de
electrones NO compartidos
CARÁCTER
BÁSICO
Reacción con ácidos
metilamina Cloruro de metilamonio