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- 3. FORMAS DE RESONANCIA Mayoritaria Bastante minoritaria Minoritaria
- 5. Reactividad del grupo carboxílico R - C - O - H O ¨ ¨ Dos oxígenos básicos. Apetecibles para los reactivos electrófilos Carbono carbonílico Apetecible para los reactivos nucleófilos Protón ácido Apetecible para las bases fuertes y los metales
- 6. ACIDEZ
- 9. SÍNTESIS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS a) Oxidación de alquenos R - COOH + R* - COOH KMnO4 b) Ozonolisis de alquenos y alquinos O3 H2O2 R - COOH + R* - COOH R - C C - R* O3 H2O2 R - COOH + R* - COOH c) Oxidación de alcoholes primarios y aldehidos R - CH2OH R - COOH R - COOH Cr2O7K2/H + d) Oxidación de alquilbencenos R KMnO4 COOH Q KMnO4 /H + R - CHO Q R - CH CH- R* CH- R* R - CH OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
- 10. R KMnO4 COOH e) Oxidación de metilcetonas (haloformo) R - CO - CH3 R - COOH + CHX3 NaOH/X2 Si X=I2 CHI3 (precipitado de color amarillo) f) Hidrólisis de cianuros de alquilo (nitrilos) Medio ácido R - C N + 2H2O HCl R - COOH + NH4Cl R - COONa + NH3 Hidrolisis R - COOH Q NaOH g) Reacción de los reactivos de Grignard con dióxido de carbono R - Mg X + O = C = O R - C O - O - MgX HX R - COOH + MgX2 Medio básico R - C N + 2H2O OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
- 12. FORMACIÓN DE ÉSTERES: ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
- 13. MECANISMO DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
- 16. OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ÁCIDOS
- 18. REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO
- 20. +R´- OH + R´-OH O ÉSTERES O R - C - Cl +NH3 +H2O +NH3 +H2O +H2O +H2O R - C - N H 2 R-C-O-R´ O R-C-O-C-R´ O O R - C - OH O + R´-OH Amina o NH3 AMIDAS ÁCIDOS +SOCl2 + R - COOH ANHÍDRIDOS CLORUROS DE ÁCIDOS AUMENTO DE LA REACTIVIDAD
- 21. OBTENCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO
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- 32. H3C CH2 C O O CH2 CH3 + Na OH H3C CH2 C O O Na + H3C CH2 OH R C O O R´ + O H R C O O R´ H O R C O H O + O R´ Propanoato de etilo Propanoato de sodio Etanol O R´ + R C O O H R C O O + O R´ H MECANISMO DE SAPONIFICACIÓN 1) Adición del nucleófilo 2) Eliminación del grupo saliente 3) Transferencia de protones
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