Recomendados
Más contenido relacionado
La actualidad más candente
La actualidad más candente (20)
Similar a Farmacoquimica 12 adrenergicos
Similar a Farmacoquimica 12 adrenergicos (20)
Último
Último (20)
Farmacoquimica 12 adrenergicos
- 3. CONCEPTO DE ADRENÉRGICOS • Substancias o fármacos que estimulan los receptores adrenérgicos (de los que hay tres tipos: Alfa, Beta y Dopaminérgicos). • Los receptores adrenérgicos son una clase de receptores asociados a la proteína G, los cuales son activados por las catecolaminas adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina).
- 4. CONCEPTO DE ADRENÉRGICOS • Existen muchas células que poseen estos receptores y, la unión de un agonista adrenérgico causará, por lo general, una respuesta simpaticomimética, como la reacción de pelea o huida. Por ejemplo, la frecuencia cardíaca aumentará y las pupilas se dilatarán, se movilizará la energía corporal y la sangre fluirá a órganos esenciales.
- 6. Efectos adrenérgicos en órganos
- 7. FÁRMACOS AGONISTAS ADRENÉRGICOS • Agonistas no selectivos α y β: Adrenalina, Noradrenalina, Isoproterenol. • Agonistas α1 selectivos: Fenilefrina, Nafazolina. • Agonistas α2 selectivos: Clonidina, Metildopa. • Agonistas β1 selectivos: Dobutamina. • Agonistas β2 selectivos: Salbutamol (Albuterol), Fenoterol, Salmeterol, Terbutalina. • Agonistas β3: Fase de experimentación.
- 8. FÁRMACOS ANTAGONISTAS ADRENÉRGICOS • Antagonistas no selectivos α y β: Labetalol, Carvedilol. • Antagonistas α no selectivo: Fenoxibenzamina, Fenotiazinas (Clorpromazina), Butirofenonas (Haloperidol). • Antagonistas α1 selectivos: Prazosina, Doxazosina, Terazosina. • Antagonistas α2 selectivos: Yohimbina.
- 9. FÁRMACOS ANTAGONISTAS ADRENÉRGICOS (cont) • Antagonistas β no selectivos: Propanolol, Timolol, Nadolol, etc • Antagonistas β1 selectivos: Atenolol, Metoprolol, Bisoprolol. • Antagonistas β2 selectivos: Butoxamina.
- 10. Agonistas no selectivos α y β: Adrenalina Noradrenalina Isoproterenol
- 11. NEUROTRANSMISORES ADRENÉRGICOS HO HO NH R H OH Noradrenalina: R = H Adrenalina: R = CH3
- 13. N H3C H H CH2 C OH H OH OH Sitio aniónico Receptor Zona plana Adrenalina (-) (más activa) N H3C H H CH2 C H OH OH OH Sitio aniónico Receptor no ocupado Zona plana Adrenalina (+) (menos activa)
- 19. Síntesis de Adrenalina HO HO C O CH 2 Cl CH 3NH 2 HO HO C O CH 2 NHCH 3 H2 /Raney-Ni HO HO CH CH 2 OH NHCH 3 Adrenalina
- 20. ADRENALINA • Aumentar, a través de su acción en hígado y músculos, la concentración de glucosa en la sangre. • Aumentar la presión arterial, a través de una vasoconstricción. • Aumentar el ritmo cardíaco. • Dilata la pupila para tener una mejor visión. • Aumenta la respiración, por lo que se ha usado como medicamento contra el asma.
- 23. Síntesis de Isoproterenol • Usado en broncoespasmos, asma, paro cardiaco y shock. Sinónimo de isoprenalina.
- 24. • Agonistas α1 selectivos: • Fenilefrina • Nafazolina • Oximetazolina • TETRAHIDROZOLINA
- 25. FENILEFRINA • agonista α-1 selectivo. • Descongestivo y como un agente para dilatar la pupila e incrementar la presión arterial. (R)-3-(1-hidroxi-2-metilamino-etil)fenol
- 26. NAFAZOLINA • Descongestionante nasal. • Contraindicado: Glaucoma. 2-(naftalen-1-ilmetil)-4,5-dihidro-1H- imidazol
- 28. Síntesis de Oximetazolina • Es utilizado principalmente en rinitis, al igual que la nafazolina.
- 30. Síntesis de Tetrahidrozolina • Es sintetizado en un paso por heterociclización de 1-cianotetralina con etilendiamina: • Es usado como colirio, produce vasoconstricción y una leve antiinflamación local.
- 31. • Agonistas α2 selectivos: Clonidina, Metildopa. • Agonistas β1 selectivos: Dobutamina. • Agonistas β2 selectivos: Salbutamol (Albuterol), Fenoterol, Salmeterol, Terbutalina.
- 32. • Antagonistas no selectivos α y β: Labetalol, Carvedilol. • Antagonistas α no selectivo: Fenoxibenzamina, Fenotiazinas (Clorpromazina), Butirofenonas (Haloperidol). • Antagonistas α1 selectivos: Prazosina, Doxazosina, Terazosina. • Antagonistas α2 selectivos: Yohimbina. • Antagonistas β no selectivos: Propanolol, Timolol, Nadolol, etc • Antagonistas β1 selectivos: Atenolol, Metoprolol, Bisoprolol. • Antagonistas β2 selectivos: Butoxamina.
- 33. Efedrina y Pseudoefedrina • (1R,2S)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol • (+)-(1S,2S)-2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol
- 34. METILDOPA • Acido (S)-2-amino-3-(3,4-dihidroxifenil)-2- metil-propanoico. • Genera un falso neurotransmisor. Acción hipotensora.
- 35. CLONIDINA • N-(2,6-diclorofenil)-4,5-dihidro-1H-imidazol-2-amina. • Agonista selectivo α2 adrenérgicos. Estimula selectivamente los receptores cerebrales que actúan como sensores de los niveles sanguíneos de catecolaminas.
- 37. DOBUTAMINA • (RS)-4-[2-[3-(4-hidroxifenil)-1-metil-propil] aminoetil]bencen-1,2- diol. • Usada en tratamiento de insuficiencia cardíaca y shock cardiogénico. Estimula receptores β1. • Se administra como una mezcla racémica constituido por ambos isómeros (+) y (-).
- 39. SALBUTAMOL • (RS)-2-(hidroximetil)-4-[1-hidroxi-2-(tert-butilamino)etil]fenol • Agonista β2 adrenérgico, estimula a los receptores β2 que se encuentran en gran número en el músculo liso bronquial; esta estimulación activa las proteínas Gs y aumenta el AMPc, lo que causa disminución del tono muscular (broncodilatación).
- 40. Síntesis de Salbutamol (Albuterol)
- 41. Salbutamol • Albuterol es un beta2 adrenérgico con acción similar a la terbutalina. No posee efectos sobre los beta1 del corazón. • Usado en prevención de broncoespasmos. • Además se utiliza en asma bronquial cronico
- 45. LABETALOL • (RS)-2-hidroxi-5-{1-hidroxi-2-[(1-metil-3- fenilpropil)amino]etil}benzamida. • Uso: hipertensión inducida por el embarazo.
- 46. CARVEDILOL • Antagonista α β no selectivo. • Produce vasodilatación periférica. (RS)-[3-(9H-carbazol-4-iloxi)-2-hidroxipropil][2-(2- metoxifenoxi)etil]amina
- 47. FENOXIBENZAMINA • Antagonista α1 selectivo. uso clínico: manejo de la vasoconstricción producida en pacientes con feocromocitoma • Fue la primera droga usada en el tratamiento de la hipertrofia benigna de próstata. (RS)-N-benzil-N-(2-cloroetil)-1- fenoxi-propan-2-amina
- 48. CLORPROMAZINA • Medicamento neuroléptico. Indicado Esquizofrenia. Inhibe receptores α adrenérgicos N,N-Dimetil-3-(2-cloro-10H-fenotiazin-10-il) propan-1-amina.
- 49. HALOPERIDOL • Antipsicótico típico, neuroléptico, que forma parte de las butirofenonas. • Es un bloqueador no selectivo de los receptores de dopamina en el cerebro 4-[4-(4-clorofenil)-4-hidroxi-1-piperidil]-1-(4-fluorofenil)-butan-1-ona.
- 50. PRAZOCIN • Derivado quinazolínico que actúa produciendo un descenso en la resistencia vascular periférica total. Antihipertensivo 2-[4-(2-furoil)piperazin-1-il]-6,7-dimetoxiquinazolin-4-amina
- 51. DOXAZOSIN • Se utiliza para tratar la hiperplasia prostática benigna (HPB). (RS)-2-{4-[(2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-2-il) carbonil] piperazin-1-il}- 6,7-dimetoxiquinazolin-4-amina
- 52. TERAZOSIN • Se utiliza para tratar la hiperplasia prostática benigna (HPB). 6,7-dimetoxi-2-[4-(tetrahidrofuran-2-ilcarbonil)piperazin-1-il]quinazolin- 4-amina.
- 53. YOHIMBINA • Alcaloide estimulante sexual. α2 selectivo Acido 17α-hidroxi-yohimban-16α-carboxilico metil ester.
- 54. PROPANOLOL • Fármaco beta bloqueante usado principalmente en el tratamiento de la hipertensión. (RS)-1-(isopropilamino)-3-(naftalen-1-iloxi)propan-2-ol.
- 55. TIMOLOL • Utilizado para el tratamiento de la hipertensión ocular y evitar la progresión del glaucoma. (S)-1-(tert-butilamino)-3-[(4-morfolin-4-il-1,2,5-tiadiazol-3- il)oxi]propan-2-ol.
- 56. NADOLOL • Uso: Hipertensión. Beta bloqueante. (2R,3S)-5-{[(2R)-3-(tert-butilamino)-2-hidroxipropil]oxi}-1,2,3,4- tetrahidronaftalene-2,3-diol.
- 57. ATENOLOL • Uso: enfermedades cardiovasculares. Antagonista β1 adrenérgico. (RS)-2-[4-[2-hidroxi-3-(1-metiletilamino)propoxi]fenil]etanamida.
- 58. METOPROLOL • Hipertensión esencial. Taquicardia. Enfermedad coronaria (prevención de ataques de angina). Prevención secundaria después de un infarto de miocardio. Tratamiento de la falla cardíaca. Profilaxis de la migraña. (RS)-1-(isopropilamino)-3-[4-(2-metoxietil)fenoxi]propan-2-ol.
- 59. BISOPROLOL • Antagonista β1 adrenérgico. (RS)-1-{4-[(2-isopropoxietoxi)metil]fenoxi}-3-(isopropilamino)propan-2-ol.
- 61. RESUMEN DE AGONISTAS YANTAGONISTAS ADRENÉRGICOS Receptores Agonistas Antagonistas Acción α 1 Fenilefrina, Nafazolina Prazosina, Doxazosina, Terazosina Broncoconstricción Aumenta la frecuencia cardiaca Vasoconstricción venosa y arteriolar α 2 Clonidina Metildopa Yohimbina Estimulan los receptores α2 inhibitorios, Vasodilatación arteriolar; Inotrópico negativo, cronotrópico negativo α1 ; α2 Adrenalina, Noradrenalina, Isoproterenol Fenotiazina, Butirofenonas, Fenoxibenzamina Cronotropismo (+) Inotropismo (+) Gasto cardiaco β1 Dobutamina Atenolol, Metoprolol Bisoprolol Cronotropismo (+) Inotropismo (+) Gasto cardiaco β2 Salbutamol, Fenoterol, Salmeterol, Terbutalina, Butoramida Broncodilatación Relaja la musculatura uterina β1 ; β2 Adrenalina, Norepinefrina, Isoproterenol Propanolol, Timolol, Nadolol Sotalol Cronotropismo (+) Inotropismo (+) Gasto cardiaco