Carbohidratos.pdf

Universidad Nacional Experimental Sur del Lago
“Jesús María Semprúm”
Programa de Ingeniería de Alimentos
Unidad Curricular: Bioquímica – IV Semestre

Definición
Biomoléculas orgánicas formadas esencialmente
por carbono, oxígeno e hidrógeno (C, H, O).
Glucosa
Azúcares
Sacáridos
Glúcidos
Carbohidratos /
Hidratos de carbono =

 Carbohidratos o hidratos de carbono: Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y la Unión Internacional de Bioquímica y
Biología Molecular (IUBMB) ha recomendado el término carbohidrato, desaconsejando el
de hidratos de carbono, que corresponde al nombre dado a estas moléculas en un
principio, cuando se inician sus estudios y caracterización.
 Azúcares: Este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y
los Oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la
sacarosa o azúcar de mesa.
 Sacáridos: Es un término que proviene del griego “σάκχαρον” y significa “azúcar”. Se les
dió este nombre debido al sabor ofrecido por los miembros más simples de este grupo de
biomoléculas. Se utiliza como la raíz principal del nombre que reciben los glúcidos según
su composición o tamaño de la molécula: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
 Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por
polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa
dulce.
Definición

Carbohidratos o glúcidos
 Biomoléculas más abundantes en la naturaleza y están presentes en
todos los tipos de células.
 Principal nutriente para organismos heterótrofos  Ej: Glucosa, almidón:
principal componente de la dieta en la mayor parte del mundo.
 Componentes estructurales muy importantes dentro de la célula:
 Componente importante de otras biomoléculas complejas: ácidos
nucleícos, glicoproteínas, glicolípidos.
 Principal fuente de energía de los organismos vivos. Constituyen una
forma de almacenamiento  Ej: glucógeno y almidón.
 Papel esencial en las funciones de señalización celular 
reconocimiento de células, determinantes antigénicos.
H2O
CO2
Fotosíntesis
Celulosa

Químicamente, los glúcidos se definen como:
Definición
Grupo
Carbonilo
Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas
Grupo cetona
Grupo aldehído
Fórmula básica:
(CH2O)n
(algunos pueden contener N, P, S)

Algunos ejemplos:
D-Glucosa
Gliceraldehído
D-Ribosa
Aldosas (polihidroxialdehídos)

Dihidroxicetona
D-Fructosa
Cetosas (Polihidroxicetosas)
D-Ribulosa

 Simples
 Compuestos
Monosacáridos
(osas)
Disacáridos y
Polisacáridos

 Los monosacáridos son glúcidos sencillos, constituidos por una
sola cadena de carbonos. Es decir, están formados por una sola
molécula. Fórmula general (CH2O)n. Generalmente consta de 3,
4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono.
 Son sólidos, incoloros y cristalinos, solubles en agua e insolubles
en solventes no polares. La mayoría presenta un sabor dulce.
 Son capaces de oxidarse (perder electrones), por lo que se dice
que poseen poder reductor y tienen gran capacidad para
asociarse con grupos amino (–NH2).
 Se denominan añadiendo la terminación –osa al nombre, según
el número de carbonos que contenga la molécula.
Osas: glúcidos que no pueden desdoblarse en sustancias o
componentes más sencillos por hidrólisis ácida.

 Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus
átomos de carbono y dos o más grupos hidroxilo en el resto.
 Se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del
grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su
quiralidad.
 Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa;
si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa.
Las cetosas suelen denominarse insertando la sílaba -ul en el nombre de la
aldosa correspondiente. Ej:
 Ribosa – Ribulosa
 Eritrosa – Eritrulosa
 Xilosa - Xilulosa
 Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de
carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados
tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son
llamados hexosas y aquellos que tienen 7 se denominan heptulosas.

Monosacáridos según N° de Átomos de carbono y el grupo funcional:

Principales monosacáridos Tipo de monosacárido Función
Gliceraldehido Aldotriosa
Intermediarios en la glucólisis
Dihidroxiacetona Cetotriosa
Eritrosa Aldotetrosa
Intermediarios en el ciclo de Calvin
Eritrulosa Cetotetrosa
Ribosa
Aldopentosas
Constituyente del ARN
Desoxirribosa Constituyente del ADN
Ribulosa Cetopentosa Aceptor del CO2 en la fotosíntesis
Glucosa
Aldohexosas
Moléculas energéticas
Galactosa
Fructosa Cetohexosa
Monosacáridos de mayor interés biológico:

Carbono asimétrico:
Todos los monosacáridos, a excepción de la dihidroxiacetona,
contienen uno o más carbonos asimétricos (centros quirales)
Un C asimétrico es aquel que tiene sus cuatro valencias unidas a
cuatro (4) grupos diferentes
Formas isoméricas ÓPTICAMENTE ACTIVAS, es decir,
hacen girar el plano de la luz polarizada debido a la presencia
en su estructura de uno o más átomos de carbono asimétricos
(quirales). Si la desvían hacia la derecha  se coloca el signo
(+). Si la desvían a la izquierda  se coloca el signo (-)
La existencia de uno o varios carbonos asimétricos en
todos los monosacáridos simples, implica numerosas
posibilidades de configuración espacial de la cadena
carbonada.

Esteroisómeros:
Enantiómeros
En general, una molécula con
n centros quirales puede tener
2n estereoisómeros.

Gliceraldehído
Un solo centro quiral o carbono asimétrico

 En la nomenclatura de los monosacáridos se pone
habitualmente la letra D o L que corresponda según la
configuración de su último carbono asimétrico. La D significa
que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la
izquierda.
D- y L- Isómeros:
Casi la totalidad de los monosacáridos
presentes en la naturaleza pertenecen
a la familia D

 Corresponden a los monosacáridos que sólo difieren
entre sí en la configuración de un carbono asimétrico.
Epímeros:

Ciclación de los monosacáridos:
 Aldotetrosas y todos los monosacáridos con cinco o más
átomos de carbono suelen encontrarse en disolución
acuosa formando estructuras cíclicas.
Anillos de 5 o 6 lados:
furanos Piranos
y
Hemiacetales o
Hemicetales
Aldehidos o cetonas Alcoholes
Grupo carbonilo
del monosacárido
Grupo hidroxilo
de ese mismo
monosacárido

Formación del enlace hemiacetálico:
 El grupo carbonilo del C1
queda próximo al C5 y entre
ellos reaccionan sus radicales
en una reacción intramolecular
entre un grupo aldehído (el del
C1) y un grupo alcohol (el del
C5), formándose un enlace
hemiacetal. Ambos carbonos
quedarán unidos mediante un
átomo de oxígeno.
El C2 de la cetohexosa y el C1 de la
aldohexosa se denominan
carbonos anoméricos y poseen un
grupo OH llamado hemiacetálico.
Según la posición de este grupo, se
originan dos anómeros (α y β).

La Tierra según Carl Sagan
La imagen publicada hoy por la NASA,
recuerda a la mística fotografía conocida
como Un punto azul pálido, tomada por la
sonda espacial Voyager 1 en 1990. Sobre
ella, el astrofísico y divulgador científico Carl
Sagan escribió: ”Considera de nuevo ese
punto. Eso es aquí. Eso es nuestra casa.
Eso somos nosotros. Todas las personas
que has amado, conocido, de las que
alguna vez escuchaste, todos los seres
humanos que han existido, han vivido en él.

La suma de todas nuestras alegrías y
sufrimientos, miles de ideologías, doctrinas
económicas y religiones seguras de sí
mismas, cada cazador y recolector, cada
héroe y cobarde, cada creador y destructor
de civilizaciones, cada rey y campesino, cada
joven pareja enamorada, cada madre y
padre, cada niño esperanzado, cada inventor
y explorador, cada profesor de moral, cada
político corrupto, cada “superestrella”, cada
“líder supremo”, cada santo y pecador en la
historia de nuestra especie ha vivido ahí —en
una mota de polvo suspendida en un rayo de
sol”.

Esquema de Haworth y proyección molecular de bolas y
varillas en la que se muestra los carbonos anoméricos y sus
grupos hidroxilo correspondientes en los monosacáridos
α-D-glucopiranósido y β-D-glucopiranósido:

Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos

Este tipo de uniones entre monosacáridos puede darse de dos formas:
 Enlace monocarbonílico, entre el C1 anomérico de un monosacárido y un C
no anomérico de otro monosacárido, como se ve en las fórmulas de la lactosa
y maltosa. Estos disacáridos conservan el carácter reductor.
 Enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos de
los dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor, por
ejemplo como ocurre en la sacarosa.
Enlace O-glucosídico:

Enlace O-glicosídico:
 Reacción de condensación de dos moléculas de osas
(monosacáridos) con pérdida de agua y formación
de un enlace tipo éter.
Enlace glicosídico
en la sacarosa

Tipos de enlace O-glucosídico:

α (alfa) y β (beta):
 Es importante conocer la configuración α- ó β- que tenga el
carbono anómerico del monosacárido y por ende el enlace
glucosídico formado entre los componentes del disacárido o
polisacárido, porque ésta le confiere ciertas propiedades a la
molécula, incluyendo la digestibilidad.
Ej: El almidón contiene monómeros de α-D-glucosa y, dado
que nuestras enzimas digestivas pueden actuar sobre
configuraciones α, este compuesto puede ser digerido, mientras que
la celulosa contiene monómeros de β-D-glucosa y es un polisacárido
indigerible .

 Son glúcidos formados por dos unidades de
monosacáridos, por lo tanto al hidrolizarse producen
dos monosacáridos libres.
 Estas unidades están unidas mediante un enlace
covalente conocido como O-enlace glucosídico, (unión
que se forma cuando el grupo hidroxilo de un azúcar
reacciona con el carbono anomérico del otro).
 Los más conocidos son: Sacarosa, Lactosa y Maltosa.

Sacarosa
 Es el conocido azúcar de mesa. Se encuentra en numerosos alimentos
naturalmente dulces.
 Consiste en un disacárido formado por fructosa y glucosa, envueltos en un
enlace glicosídico β2↔α.
 Es el disacárido más abundante en el reino vegetal. Como producto del proceso
de fotosíntesis es la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas
hacia otras partes de la planta.
 Se produce industrialmente a partir de la caña de azúcar y la remolacha
azucarera. Constituye una parte importante del ingreso de energía en nuestro
cuerpo, pues diariamente se toman en promedio 50 g de sacarosa que
representan un ingreso de 200 Kcal.

Nomenclatura química básica:
 También puede ser denominada químicamente:
α-D-glucopiranosil-β-Dfructofuranosa
Glc(α1↔2β)Fru

Azúcar invertido:
La sacarosa puede ser hidrolizada a glucosa y
fructosa por:
 Calor y ácido
 Enzimas invertasa o sacarasa
Azúcar invertido
Elaboración de
caramelos y gelatinas
 Evita cristalización excesiva
 Tiene mayor poder endulzante
 Acelera la fermentación

Lactosa:
 Disacárido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa.
 La Lactosa naturalmente es el azúcar presente sólo en la leche de los
mamíferos. La leche de vaca contiene una proporción de 4-6 % y la
humana alrededor de 5-8 %.
 La lactosa puede también existir en dos formas puede ser α, o puede ser
β. A la temperatura del cuerpo la leche materna consiste
aproximadamente en una mezcla de 2 partes de α-lactosa y tres de β-
lactosa.
 Es el disacárido menos dulce y menos soluble.
 Es un disacárido con poder reductor gracias al carbono anomérico de la
glucosa.

Se encuentra formada por la unión β(1  4) de la β-D-galactopiranosa
(galactosa) y la α -D-glucopiranosa (glucosa).

Maltosa:
 Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa con
enlace glicosídico tipo α(1  4).
 Es obtenido por hidrólisis a partir del almidón o el glucógeno.
 Es un disacárido que conserva su poder reductor.
 Es el azúcar de malta, grano germinado de cebada que se utiliza
en la elaboración de la cerveza. La maltosa muy utilizada en los
alimentos para niños.

Dependiendo de las isoformas (α ó β) de la unidad de glucosa que contenga
Maltosa vs. Celobiosa:
Maltosa
Enlace α(1→4)
Celobiosa
Enlace β (1→4)
No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas
por enlace β(1  4).

 Disacáridos y oligosacáridos:
Disacáridos
Maltosa:
Aparece en la malta o cebada germinada y es muy soluble
en agua.
Lactosa: Es el azúcar de la leche y es poco soluble en agua.
Sacarosa:
Es el azúcar de mesa. Se obtiene de la caña de azúcar y
de la remolacha, y como todos saben, es muy soluble en
agua.
Oligosacáridos:
Trisacáridos:
La rafignosa se encuentra en las legumbres.
Tetrasacáridos:
La esteaquiosa, el más estudiado, se encuentra en las
semillas de soja.

 Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de
diez monosacáridos. Los polisacáridos representan una
clase importante de polímeros biológicos. Su función en los
organismos vivos está relacionada usualmente con
estructura o almacenamiento energético.
 Son macromoléculas, es decir, moléculas de elevada masa
molecular, miles o centenares de miles de daltons. Por
ejemplo, cada molécula de celulosa, un polisacárido vegetal,
contiene de 300 a 3.000 moléculas de glucosa.
o Homopolisacáridos
o Heteropolisacáridos

Clasificación:
Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Homopolisacáridos
Reserva
 Almidón
 Glucógeno
 Dextrano
 Inulina
Estructurales
 Celulosa
 Lignina
 Quitina
Nitrogenados
No
nitrogenados
• Agar
• Goma arábiga
• Hemicelulosas
• Pectinas
Glicosaminoglicanos

Almidón:
 En su forma natural se compone por una mezcla de Amilosa (20%) y
Amilopectina (80%).
 α-Amilosa  Larga cadena lineal de unidades de D-Maltosa (D-
glucosa), unidas entre sí por enlaces α(1→4). No es soluble en agua,
pero forma micelas hidratadas que le confieren una conformación
helicoidal a la cadena polipeptídica.
 Amilopectina  Cadena ramificada cada 15 o 30 monosácaridos de D-
glucosa a través de enlaces tipo α 1→6.
Polisacáridos de reserva energética:

Amilosa, glucosas
unidas por enlace α(1→4)
Amilopectina, glucosas unidas
por enlaces α(1→4) y α(1→6)
Almidón:

Puntos de ramificación  Enlaces α(1→6) de la Amilopectina:

Arrollamiento helicoidal de la Amilosa:

 Es usado como una forma de almacenar monosacáridos en las
plantas.
 Es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los
vegetales, y la principal fuente de calorías de la mayoría de la
Humanidad. Es importante como constituyente de los alimentos
en los que está presente, tanto desde el punto de vista
nutricional como tecnológico.
 Distribución en los alimentos: tubérculos (papa) y cereales (arroz,
maíz y trigo)
 Como CHO de reserva en las plantas interviene en su nutrición,
reproducción y crecimiento.
Almidón:

 Al igual que la Amilopectina, es un polisacárido formado por
moléculas de D-Glucosa unidas por enlaces α(1→4) y
α(1→6), pero mucho más ramificado.
 Es una molécula esférica y compacta. Las ramificaciones
ocurren cada 8 – 12 moléculas de D-Glucosa.
 Tales ramificaciones son muy importantes por dos razones:
 Incrementan solubilidad de la macromolécula.
 Hacen que tengan gran número de residuos terminales No
Reductores , los cuales son sitios de acción de las enzimas:
glucógeno fosforilasa y glucógeno sintasa. Esto significa que las
ramificaciones incrementan la velocidad de síntesis y degradación
del glucógeno en el organismo.
Glucógeno:

 Es el principal polisacárido de reserva de las
células animales  “Almidón animal”. Los
tejidos de mayor importancia en su
almacenamiento son el hígado y el músculo
esquelético.
Glucógeno:
Forma eficiente para
almacenar glucosa de
rápida movilización.
Su estructura reduce al máximo
los cambios de presión
osmótica que podría causar la
glucosa libre en la célula.

 La celulosa es el polisacárido más abundante en la naturaleza. Constituye
el tejido de sostén de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las
paredes o membranas de las células vegetales.
 Es un polímero lineal constituido por numerosos residuo de D-glucosa unidos
por enlaces β(1→4)  No es digerible.
 Es un polisacárido insoluble en agua.
 Estudios bioquímicos de su estructura señalan que las moléculas de celulosa
están en haces de cadenas paralelas formando fibrillas.
 Es el componente principal de la madera , el papel y el algodón.
Polisacáridos estructurales:

Polisacáridos estructurales
Quitina
Abundante en la naturaleza  Principal elemento
estructural del exoesqueleto de insectos y crustáceos.
Se clasifica como un homopolímero, de
cadena lineal, constituido por N-acetil-
D-glucosamina :
El grupo hidroxilo del C2 de los
residuos de glucosa ha sido sustituido
por un grupo N-acetilamino, que le
confiere la resistencia necesaria a
estos armazones.

 Polisacáridos:
Polisacáridos
Almidón:
Este se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya
que son la reserva nutritiva de ellos. Aparecen en la papa,
arroz, maíz, y demás cereales.
Glucógeno:
Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la
función de reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los
músculos.
Celulosa: Cumple funciones estructurales en los vegetales.
Inulina: Aparece en los tubérculos de dalia, en alcachofas, ajos y
cebollas.
Liquenina:
Aparece en los musgos y líquenes.
Mucopolisacáridos: Cumplen función de sostén, nutrición y comunicación
intercelular.

Funciones desde el punto de vista nutricional
de los Glúcidos:
 Energéticamente, los glúcidos aportan 4 KCal por gramo de peso seco. Esto es, sin
considerar el contenido de agua que pueda tener el alimento en el cual se encuentra el
carbohidrato. Cubiertas las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en
el hígado y músculos como glucógeno (normalmente no más de 0,5% del peso del
individuo), y el resto se transforma en grasas y para acumularse en el organismo como
tejido adiposo. Se recomienda una ingesta diaria de 100 gramos de carbohidratos para
mantener los procesos metabólicos.
 Regulación del metabolismo de las grasas: En caso de ingestión deficiente de
carbohidratos, las grasas se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismo
cuerpos cetónicos, que son productos intermedios de este metabolismo, lo que provoca
problemas (cetosis: deficiencia de carbohidratos provocando desnutrición, generando
toxinas eliminadas por el riñón y poniendo en peligro este órgano).
 Ahorro de proteínas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarán las
proteínas para fines energéticos, relegando su función plástica.
 Estructuralmente, los carbohidratos constituyen una porción pequeña del peso y
estructura del organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta función de la
lista, por mínimo que sea su indispensable aporte.

Nutrición y Aplicaciones:
 Los carbohidratos en una persona suponen de 8,3 y 14,5 g/kg de su peso
corporal. Se propone que el 55-60% de la energía diaria que necesita el
organismo humano debe provenir de los carbohidratos. Se desaconseja, en
cambio, el consumo abusivo de glúcidos tipo azúcar por su actividad altamente
oxidante ya que aceleran el envejecimiento celular.
 Se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros
productos.
 La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El
nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, y tipos
similares de plásticos.
 El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de
alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en
medicamentos demulcentes.

 El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente
espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano;
también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y
emulsiones.
 La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina
como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar
las conmociones agudas.
 Otro carbohidrato, el sulfato de heparina, se emplea como un
anticoagulante de la sangre.
Nutrición y Aplicaciones:

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