INTRODUCCIÓN

A
La Química Orgánica actualmente se le conoce como Química del “C”, es aquella parte de la química general
que estudia al carbono, sus compuestos y derivados; tanto en sus propiedades físicas y químicas como sus
aplicaciones en la industria.

Actualmente los compuestos orgánicos son tan numerosos que sobrepasan los 2 millones de compuestos,
incluidos: sintéticos y naturales.

Sintéticos: nylon, PVC, caucho artificial, plásticos, saborizantes, vitaminas, drogas, etc.

Naturales: caucho, jebe, medicina, etc.

Ocurrido el suceso de Wöhler (1828), la teoría vitalista era removida desde su cimiento, ya que sustentaba
esta teoría que solamente los compuestos orgánicos, pueden obtenerse de materia orgánica. Posteriormente en
1852 el alemán Kolbe sintetizó una sustancia difícil de obtener, fue el ácido acético (CH 3COOH), a partir de este
suceso la teoría vitalista es descartada totalmente.

INICIO DE LA SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

• 1828 (F. Wöhler)

− (NH4)2SO4 + KCNO  K2SO4 + NH4CNO

60º C
− NH4CNO NH2CONH2
(Inorgánico) (carbodinamita) “urea”

• 1852 (Kolbe)
− CH3COOH (ácido acético)
−

EL ÁTOMO DE CARBONO

12
6C

c.e. : 1s2 , 2s2 , 2p2 -

posee 4e de valencia

PROPIEDADES

1. FÍSICAS.-

Es un sólido insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos tales como tetracloruro de
carbono (CCl4).
 Se presenta en forma natural o artificial, asimismo el carbono tiene 2 formas alotrópicas (con
diferentes propiedades) : diamante y grafito. Tiene alto punto de ebullición y fusión.

➢ CLASIFICACIÓN DEL CARBONO :

A. NATURALES

A.1. CRISTALINOS :

• Diamante : Aislante, duro, alta dureza

Tetraédrico

• Grafito: Buen conductor eléctrico, blando.

Hexagonal

A.2. AMORFOS: No tienen estructura definida, se le puede encontrar en 4 minerales :

▪ Turba  60% C
▪ Lignito  70% C
▪ Hulla  80% C
▪ Antracita  90% C

B. ARTIFICIALES

Como residuos de ciertos procesos industriales (son amorfos).

▪ Carbón de palo (vegetal) ▪ Hollín (negro de humo)

▪ Carbón animal ▪ Coque
▪ Carbón activado ▪ Carbón de retorta
2. QUÍMICAS

1. COVALENCIA.- El átomo de carbono se combina con átomos de otros elementos organógenos como el
hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, mediante la compartición de electrones, es decir, formando enlaces
covalentes.
Ejm. : Metano CH4

• H
x
•
•C• + 4Hx  H • x C • x H  C
•
x
• H H H
Notación de Estructura de
Lewis Vant’ Hoff
2. TETRAVALENCIA.- El átomo de carbono en casi todos los compuestos orgánicos forma un total de 4 enlaces
covalentes. Cumpliendo con el octeto electrónico.

H H H
 H  
H⎯C⎯H , C=O , H⎯CC⎯H , H⎯C=C=C⎯H
 H
H

Metano Formaldehído Acetileno Propadieno

3. AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN.- El átomo de carbono se une a otros átomos que también son de
carbono para formar cadenas carbonadas, las cuales además de poseer diversas formas, pueden contener
más de 1000 átomos de carbono, tal es el caso de los polímeros (fusión de un gran número de moléculas
simples o monómeras) cuyo peso molecular alto, mayor que 10000 uma.
    
⎯C⎯C⎯C⎯C⎯C⎯ Cadena Lineal Saturada
    

  
⎯C=C⎯C⎯CC⎯ Cadena Lineal Insaturada


⎯C⎯C⎯ Cadena Cíclica

C C

4. HIBRIDIZACIÓN.- También denominada hibridación, consiste en la combinación o arreglo espacial de los

orbitales atómicos en el último nivel del carbono, para obtener más estables debido a su mayor ángulo de
separación, que poseen entre sí la misma energía y el mismo ángulo de enlace.
Otro aspecto a tomar en cuenta, es la excitación del átomo de carbono que permite explicar la
tetravalencia del carbono, la cual se muestra a continuación :

2px 2py 2pz

Átomo normal del carbono : C6  2s sólo 2 orbitales desapareados
1s

2px 2py 2pz

Átomo excitado del carbono : C6  2s 4 orbitales desapareados
1s

4.1. HIBRIDIZACIÓN sp3 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 3 orbitales
tipo “p” formándose 4 orbitales híbridos “sp3” cuya distribución espacial corresponde a un tetraedro
regular. Corresponden a esta hibridación; los alcanos, es decir, compuestos orgánicos donde el
carbono posee solo enlaces simples.

2px

109º 28’

+ 2py
2s
Estructura
2pz Tetraédrica

Ejemplo : Etano C 2H 6

H H H
H
109º
H C C H H C C H

H H
H H
Presenta 7 enlaces sigma

4.2. HIBRIDIZACIÓN sp2 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 2 orbitales
tipo “p” formándose 3 orbitales híbridos “sp2” cuya distribución espacial es la de un triángulo
equilátero. Corresponden a esta hibridación; los alquenos, los cuales poseen un doble enlace
carbono - carbono.
 120º
2px
+
2s
Estructura
2py Trigonal o Triangular

Ejemplo : Eteno C 2H 4

Pi
H H
H   H
SIGMA

C  C
H 
H H  H

Presenta 5 enlaces sigma ()

Y 1 enlace pi ()

4.3. HIBRIDIZACIÓN sp .- Es la combinación de un orbital “s” con solo un orbital tipo “p”, formándose 2
orbitales híbridos “sp” cuya distribución espacial es de una geometría lineal. Poseen esta hibridación;
los alquinos, los cuales poseen un enlace triple carbono – carbono.

180º

2px
2s
Estructura Lineal

Ejemplo: Acetileno o Etino C 2H 2

Pi

Pi 180º

C C
 
H H  C
H C H
 
sp

Presenta 2 enlaces pi () y también

Presenta 3 enlaces sigma ()

¿Cuál es el número de enlaces pi y sigma en la siguiente estructura: CH  C ⎯ CH = CH ⎯ C  C ⎯ CH3?

Rpta. : _________________________________________

TIPOS DE CARBONO
 De acuerdo al número de átomos de carbono a los cuales va unido 1 átomo de carbono, a éste se le
denomina primario, secundario, terciario o cuaternario. Generalmente en hidrocarburos saturados (solo enlaces
simples) el carbono primario posee tres hidrógenos, el secundario posee 2 hidrógenos, el terciario posee 1
hidrógeno y el cuaternario no posee hidrógenos.

Ejm. : ¿Cuántos carbonos y de qué tipo hay en cada una de las estructuras?

I.

 CH3 CH3  CH3
  
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3
 •   • 
CH3

 Carbonos primarios : 6
 Carbonos secundarios : 2
• Carbonos terciarios : 2
Carbonos cuaternarios : 1

II.
Cl

CH3 ⎯ C ⎯ H
 Rpta. : _________________________________________
CH2

CH3

1. ¿Cuántas proposiciones son incorrectas? V. En el zupentino : solo 2 carbonos

presentan hibridización sp

I. Los compuestos orgánicos, presentan

enlaces covalentes, por eso son buenos a) 1 b) 2 c) 3

conductores eléctricos d) 4 e) 5

II. En los compuestos orgánicos, siempre el 2. Indicar cuántas son falsas respecto a las

“C” presenta la tetravalencia propiedades de los compuestos orgánicos :

III. El hollín es un carbono natural amorfo

IV. Orden de antigüedad : • Solubles en H2O

turba > liguito > hulla • Elevado punto de fusión

• Presentan enlace covalente en su mayoría

 • Poseen en su composición C por ejemplo :

CO2 , CaCO3 , Na2CO3. Sus soluciones no 7. Indique “V” ó “F” :

conducen la electricidad generalmente.

− En el enlace triple hay 2 enlaces sigma ()

a) 1 b) 2 c) 3 y 1 enlace pi () ( )

d) 4 e) 5
− El enlace sigma () es más estable que el

3. Indicar la afirmación verdadera : enlace pi () ( )

− Entre el enlace C e H existe 1 enlace sigma

a) El número total de compuestos inorgánicos () ( )

es mayor que el de orgánicos

b) La química orgánica es la química del a) FFF b) VVV c) FVV

oxígeno d) VVF e) FVF

c) Los compuestos orgánicos son solubles en agua

d) El grafito es menos denso que el diamante 8. Hallar el número de enlaces  y  en el

e) El diamante es amorfo compuesto : CH  C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3

4. ¿Cuál de los siguientes carbonos es natural? a) 2  y 12  b) 3  y 4  c) 2  y 10 

d) 12  y 1  e) 4  y 4 

− Antracita − Liguito

− Negro de humo − Carbón vegetal 9. Hallar el número de enlaces sigma en :

− Turba − Coque CH3


a) 0 b) 1 c) 2 CH3 ⎯ CHCH2CH2CH3
d) 3 e) 4

a) 4 b) 5 c) 6
5. Completar : “Fue ____ el que obtuvo el primer d) 9 e) 19
compuesto orgánico, se trata de la ____”.

10. ¿Cuántos enlaces  hay en :

a) Wöhler – cianato de amonio CH3 ⎯ CH = CH ⎯ CH = CH ⎯ CH = CH2?
b) Wöhler – urea

c) Kekule – urea a) 0 b) 1 c) 2
d) Kekule – cianato de amonio d) 3 e) 4
e) Kekule - carbodiamido

11. ¿Qué hibridación es : C2H4?

6. Indique que compuesto no es orgánico :

a) sp b) sp2 c) sp3
a) CH4 b) NH3 c) NH2CONH2
d) s1p2 e) sp4
d) C2H5 e) C2H4
12. ¿Qué estructura es : CH4?
 a) Tetraedrica b) Trigonal c) Planar a) Existen 5 carbonos primarios

d) Lineal e) Octaedrica b) Sólo existen enlaces tipo 

c) Presenta 2 “C” halogenados

13. ¿Cuál es un compuesto saturado? d) Existe 1 “C” terciario y 1 “C” cuaternario

e) Sus “C” secundarios son dos

a) H2C = CH2 b) CH3 ⎯ CH3 c) CH  CH

d) C6H6 e) H2C = O 15. ¿Qué carbonos están mal escritos :

CH3 ⎯ CH  C ⎯ CH2 = C ⎯ CH3 que no

14. Indicar lo incorrecto en la siguiente cumplen la tetravalencia?

estructura :

CH3 CH3 Br a) 1 b) 2 c) 3

   d) 4 e) 5

CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ C ⎯ C ⎯ CH3

  

Cl CH3 Br

1. ¿Cuántos carbonos no cumplen la tetravalencia en :

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH  C ⎯ CH2 = C ⎯ CH3? a) Antracita d) Turba

b) Carbón animal e) Grafito

a) 1 b) 2 c) 3 c) hulla

d) 4 e) 5
5. ¿Cuál de los compuestos es insaturado?

2. En la tetravalencia se cumple :
a) C2H6 b) CH3Cl c) C6H6

a) “C” unido a 5 átomos d) CH4 e) C4H10

b) Forma 4 enlaces covalentes

c) No cumple el octeto eleectrónico 6. ¿Quién presenta hibridación sp2?

d) El átomo central es el O
a) CH4 b) C2H6 c) C2H4
e) Enlace iónico
d) C2H2 e) CO2

3. Un carbono amorfo natural es :

7. ¿Cuántos enlaces pi () y sigma () hay en :

CH2 = CH ⎯ CH = CH2 ⎯ CH3?

a) Diamante d) Hulla

b) Grafito e) Coque

c) Carbón de palo
a) 4 b) 5 c) 13
4. Un carbono cristalino es :
 d) 15 e) 12 CH  CH Cadena cíclica

8. ¿Cuál es un compuesto orgánico?

C2H4 sp3

a) NH3 b) H2S c) C6H6

d) H2SO4 e) HCl
sp2

9. ¿Cuántos enlaces sigma () hay en :

CH  C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3? CO2 Geometría lineal

14. ¿Cuántos carbonos primarios hay en?

a) 10 b) 11 c) 12
CH3 CH3 CH3
d) 13 e) 14
  

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3

10. Respecto al carbono, es falso :


CH3
I. Posee dos variedades alotrópicas

naturales
a) 3 b) 4 c) 5
II. El carbono se caracteriza por su
d) 6 e) 7
propiedad de covalencia
15. ¿Cuántos carbonos secundarios hay en?
III. Los elementos organógenos son C, H, O,
CH3
N

IV. Es soluble en agua
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3

11. ¿Cuántos enlaces pi () hay en :

a) 1 b) 2 c) 3
CH2 = CH ⎯ C  C ⎯ CH2 ⎯ CH = CH2?
d) 4 e) 5
a) 2 b) 3 c) 4

d) 5 e) 6

12. El carbono puede tener hibridización :

a) sp , sp2

b) sp , sp3

c) sp2 , sp3

d) sp

e) sp , sp2 , sp3

13. Relacionar :

CH4 5P