Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
A
La Química Orgánica actualmente se le conoce como Química del “C”, es aquella parte de la química general
que estudia al carbono, sus compuestos y derivados; tanto en sus propiedades físicas y químicas como sus
aplicaciones en la industria.
Actualmente los compuestos orgánicos son tan numerosos que sobrepasan los 2 millones de compuestos,
incluidos: sintéticos y naturales.
Sintéticos: nylon, PVC, caucho artificial, plásticos, saborizantes, vitaminas, drogas, etc.
Ocurrido el suceso de Wöhler (1828), la teoría vitalista era removida desde su cimiento, ya que sustentaba
esta teoría que solamente los compuestos orgánicos, pueden obtenerse de materia orgánica. Posteriormente en
1852 el alemán Kolbe sintetizó una sustancia difícil de obtener, fue el ácido acético (CH 3COOH), a partir de este
suceso la teoría vitalista es descartada totalmente.
60º C
− NH4CNO NH2CONH2
(Inorgánico) (carbodinamita) “urea”
• 1852 (Kolbe)
− CH3COOH (ácido acético)
−
EL ÁTOMO DE CARBONO
12
6C
PROPIEDADES
1. FÍSICAS.-
Es un sólido insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos tales como tetracloruro de
carbono (CCl4).
Se presenta en forma natural o artificial, asimismo el carbono tiene 2 formas alotrópicas (con
diferentes propiedades) : diamante y grafito. Tiene alto punto de ebullición y fusión.
A. NATURALES
A.1. CRISTALINOS :
Tetraédrico
Hexagonal
▪ Turba 60% C
▪ Lignito 70% C
▪ Hulla 80% C
▪ Antracita 90% C
B. ARTIFICIALES
1. COVALENCIA.- El átomo de carbono se combina con átomos de otros elementos organógenos como el
hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, mediante la compartición de electrones, es decir, formando enlaces
covalentes.
Ejm. : Metano CH4
• H
x
•
•C• + 4Hx H • x C • x H C
•
x
• H H H
Notación de Estructura de
Lewis Vant’ Hoff
2. TETRAVALENCIA.- El átomo de carbono en casi todos los compuestos orgánicos forma un total de 4 enlaces
covalentes. Cumpliendo con el octeto electrónico.
H H H
H
H⎯C⎯H , C=O , H⎯CC⎯H , H⎯C=C=C⎯H
H
H
3. AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN.- El átomo de carbono se une a otros átomos que también son de
carbono para formar cadenas carbonadas, las cuales además de poseer diversas formas, pueden contener
más de 1000 átomos de carbono, tal es el caso de los polímeros (fusión de un gran número de moléculas
simples o monómeras) cuyo peso molecular alto, mayor que 10000 uma.
⎯C⎯C⎯C⎯C⎯C⎯ Cadena Lineal Saturada
⎯C=C⎯C⎯CC⎯ Cadena Lineal Insaturada
C C
4.1. HIBRIDIZACIÓN sp3 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 3 orbitales
tipo “p” formándose 4 orbitales híbridos “sp3” cuya distribución espacial corresponde a un tetraedro
regular. Corresponden a esta hibridación; los alcanos, es decir, compuestos orgánicos donde el
carbono posee solo enlaces simples.
2px
109º 28’
+ 2py
2s
Estructura
2pz Tetraédrica
Ejemplo : Etano C 2H 6
H H H
H
109º
H C C H H C C H
H H
H H
Presenta 7 enlaces sigma
4.2. HIBRIDIZACIÓN sp2 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 2 orbitales
tipo “p” formándose 3 orbitales híbridos “sp2” cuya distribución espacial es la de un triángulo
equilátero. Corresponden a esta hibridación; los alquenos, los cuales poseen un doble enlace
carbono - carbono.
120º
2px
+
2s
Estructura
2py Trigonal o Triangular
Ejemplo : Eteno C 2H 4
Pi
H H
H H
SIGMA
C C
H
H H H
4.3. HIBRIDIZACIÓN sp .- Es la combinación de un orbital “s” con solo un orbital tipo “p”, formándose 2
orbitales híbridos “sp” cuya distribución espacial es de una geometría lineal. Poseen esta hibridación;
los alquinos, los cuales poseen un enlace triple carbono – carbono.
180º
2px
2s
Estructura Lineal
Pi
Pi 180º
C C
H H C
H C H
sp
Rpta. : _________________________________________
TIPOS DE CARBONO
De acuerdo al número de átomos de carbono a los cuales va unido 1 átomo de carbono, a éste se le
denomina primario, secundario, terciario o cuaternario. Generalmente en hidrocarburos saturados (solo enlaces
simples) el carbono primario posee tres hidrógenos, el secundario posee 2 hidrógenos, el terciario posee 1
hidrógeno y el cuaternario no posee hidrógenos.
Ejm. : ¿Cuántos carbonos y de qué tipo hay en cada una de las estructuras?
I.
CH3 CH3 CH3
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3
• •
CH3
Carbonos primarios : 6
Carbonos secundarios : 2
• Carbonos terciarios : 2
Carbonos cuaternarios : 1
II.
Cl
CH3 ⎯ C ⎯ H
Rpta. : _________________________________________
CH2
CH3
presentan hibridización sp
conductores eléctricos d) 4 e) 5
II. En los compuestos orgánicos, siempre el 2. Indicar cuántas son falsas respecto a las
a) 1 b) 2 c) 3 y 1 enlace pi () ( )
d) 4 e) 5
− El enlace sigma () es más estable que el
d) 12 y 1 e) 4 y 4
− Antracita − Liguito
a) 0 b) 1 c) 2 CH3 ⎯ CHCH2CH2CH3
d) 3 e) 4
a) 4 b) 5 c) 6
5. Completar : “Fue ____ el que obtuvo el primer d) 9 e) 19
compuesto orgánico, se trata de la ____”.
c) Kekule – urea a) 0 b) 1 c) 2
d) Kekule – cianato de amonio d) 3 e) 4
e) Kekule - carbodiamido
a) sp b) sp2 c) sp3
a) CH4 b) NH3 c) NH2CONH2
d) s1p2 e) sp4
d) C2H5 e) C2H4
12. ¿Qué estructura es : CH4?
a) Tetraedrica b) Trigonal c) Planar a) Existen 5 carbonos primarios
estructura :
CH3 CH3 Br a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5
CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ C ⎯ C ⎯ CH3
Cl CH3 Br
a) 1 b) 2 c) 3 c) hulla
d) 4 e) 5
5. ¿Cuál de los compuestos es insaturado?
2. En la tetravalencia se cumple :
a) C2H6 b) CH3Cl c) C6H6
b) Grafito e) Coque
c) Carbón de palo
a) 4 b) 5 c) 13
4. Un carbono cristalino es :
d) 15 e) 12 CH CH Cadena cíclica
d) H2SO4 e) HCl
sp2
CH3
I. Posee dos variedades alotrópicas
naturales
a) 3 b) 4 c) 5
II. El carbono se caracteriza por su
d) 6 e) 7
propiedad de covalencia
15. ¿Cuántos carbonos secundarios hay en?
III. Los elementos organógenos son C, H, O,
CH3
N
IV. Es soluble en agua
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3
d) 5 e) 6
a) sp , sp2
b) sp , sp3
c) sp2 , sp3
d) sp
e) sp , sp2 , sp3
13. Relacionar :
CH4 5P