ALCALOIDES

Dra. Mariana G. Vallejo

2017
 ALCALOIDES
Definición: Compuestos que poseen uno o más átomos
de N como parte de un sistema cíclico, o en combinación
con él, de reacción básica y que poseen acción
fisiológica/actividad farmacológica.
Nomenclatura: Terminación “ina”

Cómo se nombran los alcaloides?

Por el nombre genérico de la planta que los produce

Por el nombre específico de la planta que los contiene
Por el nombre común de la droga
Por su actividad fisiológica/actividad farmacológica
En honor a su descubridor
 DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LA
NATURALEZA
Bacterias Pyocianina (Pseudomonas aeruginosa)
Hongos Cornezuelo de centeno

Pteridofitas Equisetáceas y Lycopodiáceas

Gimnospermas Taxáceas y Gnetáceas
Angiospermas Liliáceas
Monocotiledóneas
Amarilidáceas

Apocináceas

Solanáceas

Rubiáceas
Dicotiledóneas
Papaveráceas
Ranunculáceas

Berberidáceas

Animales Dendrobates spp, Epipedobates spp (epibatidina), Phyllobates etc

Claviceps purpurea
Papaver
somniferum

Galanthus nivalis Epipedobates anthony

¿Cómo se encuentran en las plantas?
Sales
Bases libres
N-óxidos
 Muy pocos como heterósidos

Senecionina N-óxido
Funciones de los Alcaloides en las Plantas

1. Agentes tóxicos protectores contra insectos y

herbívoros.

2. Productos finales de detoxificación

3. Factores reguladores del crecimiento
4. Sustancias de reserva de N
Propiedades/Características:
1.Básicos
2.Sólidos
3.Blancos
4.N en sistemas anillos
5.Amargos
6.Tóxicos
7.Actividad fisiológica/farmacológica
 PROPIEDADES/CARACTERÍSTICAS

Básicos:

H H
+ +
H N: H H N H
H H

Nicotina
O CH3

N O
H

Ricinina
Incoloros o blancos: algunas excepciones
O

+
N
O
N
O CH3

Berberina O C2H5

O CH3
Tuboflavina

N en sistemas de anillos: algunas excepciones

H3C O
H3C
O O

H3C O CH3
NH H3C O

NH2

Colchicina O
H3C
O Mezcalina
¿Cómo se extraen?
En medio alcalino
En medio ácido
Con alcoholes
Destilación por arrastre con vapor de H20
 MÉTODOS DE EXTRACCIÓN PARA ALCALOIDES

B
A. En medio alcalino
Material vegetal fragmentado
B. En medio ácido Extracción con
agua acidulada

A
Extracto Material vegetal
Material vegetal fragmentado acuoso ácido agotado
Partición con
Humedecido, alcalinizado
solvente orgánico
Extracción con
solvente orgánico
Extracto Solvente
acuoso ácido orgánico
Extracto Material vegetal Alcalinización
orgánico agotado
Extracto acuoso
alcalino
Partición con
C. Con alcoholes solvente orgánico

D. Destilación por arrastre

con vapor de H20 Extracto Extracto acuoso
orgánico alcalino
 DETECCIÓN DE LOS ALCALOIDES
 Reactivo de Wagner: solución de yodo y yodato de potasio= pardo-rojizo
 Reactivo de Mayer: solución de yodato de potasio y cloruro de mercurio=
blanco-crema.
 Reactivo de Dragendorff: solución de yodato de potasio y subnitrato de
bismuto= naranja-rojizo.

PURIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

 Cromatografía en columna.
 Cromatografía en capa delgada.
 Cromatografía Líquida de Alta Resolución (CLAR).

IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

 Espectrofotometría UV-Vis.
 Espectrofotometría IR.
 Espectrometría de Masas.
 Resonancia Magnética Nuclear (RMN) 1H y 13C.
 Difracción de Rx
 Dicroísmo circular
 CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES
De acuerdo al núcleo del cual provienen:

N N
N H N
H
Benceno Piridina Piperidina Indol Quinoleína
(Efedrina) (Nicotina) (Coniína) (Vinblastina) (Quinina)

N N

Isoquinoleína
(Boldina)
Fenantreno
(Morfina)
Bencilisoquinoleína
(Papaverina)
 CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES
De acuerdo al núcleo del cual provienen:
CH3 O
N OH H N
N
N

N
N
N H
Tropano Tropolona Imidazol Purina
(Cocaína) (Colchicina) (Pilocarpina) (Cafeína)

H3C
N

Pirrolizidina H3C CH3

(Curasavina)
Diterpenos – C20
(Aconitina)
Ciclopentano-
perhidrofenantreno
(Jervina)
 Biosíntesis: a partir de aminoácidos
 Ornitina y lisina
 Fenilalanina y Tirosina
 Triptofano
 Origen diverso (purinas,
esteroidales)

Tirosina
Ornitina
 ORIGEN DIVERSO
Alcaloides derivados de bases púricas

1.Cacao

2.Café

3.Cola

4.Guaraná

5.Té

6.Yerba Mate
 ORIGEN DIVERSO

Alcaloides derivados del

ciclopentanoperhidrofenantreno
(esteroidales)
Veratro

Alcaloides derivados del isopreno

(diterpénicos, C20)
H3C
Acónito
H3C CH3
 Alcaloides derivados de bases púricas

CACAO

Semilla madura desecada de

Theobroma cacao L. (Esterculiáceas)

Hábitat: Sudamérica (Ecuador,

Colombia, Brasil, Venezuela y
Teobromina Guayana), América central, África
Occidental, Ceilán y Java
Constituyentes: Teobromina (0,9 - 3 %),
Cafeína (0,05-0,36%).
Teobromina obtención industrial de
cubiertas de cacao.
Usos: propiedades nutritivas,
Cafeína estimulantes y diuréticas
 Alcaloides derivados de bases púricas

CAFÉ
Semilla madura desecada, desprovista de
la mayor parte de la cubierta seminal de
Coffea arabiga y C. liberica (Fam
Rubiaceae)
Café tostado: tostado hasta color pardo
oscuro, aroma característico (cafeol y
otros).
Fruto: drupa esferoidal (2 lóculos c/u c/ 1
semilla)
Origen: E de África (Abisinia y otros) se
cultiva mucho en países tropicales
como Brasil, América Central, Java,
Sumatra.
Constituyente: 1-2 % cafeína. Obtención:
sublimación o metilación de teofilina.
Cafeína
TOSTADO Generación de Olor y sabor
cafeol (esencia) característicos

Liberación de Ruptura de
cafeína cafeína + ác.
Sublimación de
clorogénico
cafeína*
(condensadores unidos
a tostadores)
*proceso opcional

Acción: estimulante del SNC, corazón y músculo; acción diurética.

Puede producir taquicardia, arritmia, gastritis.
1 taza café= 100 mg de cafeína (1/15 dosis máx).
Usos: antimigrañoso. Asociación con ciertos depresores SNC
(antihistamínicos).
Café descafeinado= extrae parte cafeína (0.08 %)
 Alcaloides derivados de bases púricas
COLA O KOLA (FA)
Definición: es la semilla privada del tegumento,
entera o en trozos, desecada, de Cola nitida
(Vent.) Schott et Endl. (C. vera K. Schum.) y de
sus variedades, así como de Cola acuminata (P.
Beauv.) Schott et Endl. (Sterculia acuminata P.
Beauv.) (Sterculiaceae).
≥ 1,5% cafeína

Origen: África occidental

Cosecha bianual de vainas maduras  caen del

árbol  recolección inmediata  quitado de
semillas y corte de tegumento  obtención de
cotiledones  secados al sol.

Constituyentes: Alcaloides: hasta 3.5 % cafeína y

menos 1 % teobromina

Acción y Usos: estimulante central (por cafeína).

Ingrediente de bebidas carbonatadas.
 Alcaloides derivados de bases púricas

GUARANÁ
Pasta desecada compuesta por las
semillas aplastadas de Paullinia cupana
Kunth (Sapindáceas)

Arbusto trepador nativo de Brasil y Uruguay

Semillas recolectadas tostadas al fuego
las médulas se trituran c/agua pasta
moldea en forma cilíndrica secado
(al sol o sobre el fuego)

Constituyentes: Cafeína 2.5-5%

Usos: preparación de bebida estimulante

(Brasil) similar a té y café
La droga fue utilizada como estimulante.
 Alcaloides derivados de bases púricas

TÉ
Hojas y brotes foliáceos de Camellia sinensis L.
(Teáceas)
Origen: Sudeste de Asia, se cultiva en China
Japón y Java
Diferentes variedades de té:
• Te verde: secado rápido de hojas recién
cosechadas, calentadas en bandejas de
cobre
• Te negro: (Ceilán, India) se apilan hojas
frescas y fermentan y luego secado rápido
artificial.
Constituyentes: Cafeína de 1-4 %, teofilina y
teobromina
Polifenoles, taninos y flavonoides que se unen
a xantinas  liberación más lenta de cafeína
Acción: estimulante (cafeína).
Taza común: entre 30 y 60 mg de cafeína.
YERBA MATE (FA) Alcaloides derivados de bases púricas

Definición: hojas y tallos jóvenes procesados, desecados y

fragmentados de Ilex paraguariensis A. St. Hil. var.
paraguariensis (Aquifoliaceae).

Hábitat: Argentina (cultivos) y Brasil(plantas salvajes).

Ramas se cortan con fruto maduro Hojas se someten a

torrefacción  se muele polvo grosero

Principios activos: cafeína (0,2-2 %).

Además: flavonoides

Acción y Usos: Prop. diuréticas,

diaforéticas y en grandes dosis laxante
o purgante.
Uso similar al té (bebida), estimulante.
 Alcaloides derivados de bases púricas

Acción Farmacológica de bases purínicas

Cafeína (1,3,7 trimetilxantina)
Estimulante del SNC. Actúa sobre sistema
cardiovascular. Relajación de músculo liso. Acción
diurética.
Obtención: del polvo del té, por sublimación a partir
de las semillas de café (en la torrefacción).

Teofilina (1,3 dimetilxantina)

Relajante del músculo liso, posee propiedades
diuréticas. Dilata los vasos pulmonares aliviando
el asma, reduce la presión venosa en ciertos
casos de insuficiencia cardíaca.
Obtención: sintéticamente a partir de la cafeína

Teobromina (3,7 dimetilxantina)

Diurético y relajante del músculo liso, ligera acción
estimulante sobre SNC, se la prefiere a cafeína en
el edema cardiaco y angina de pecho.
Obtención: industrialmente, de las cubiertas de cacao.
 Alcaloides derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (esteroidales)

VERATRO
Son los rizomas y raíces desecados
de Veratrum viride (Liliaceae),
Eléboro americano o eléboro verde
Origen: EEUU y este de Canadá.
germina
Recolección en otoño.
Rizomas se desentierran  corte longitudinal  secado

Principios activos: Varios tipos de alcaloides: jervina

 Grupo I: ésteres de alcaminas c/ ác. orgánicos. germidina, germitrina
(los más importanes terapéuticamente)
 Grupo II: glicósidos de alcaminas (pseudojervina)
 Grupo III: alcaminas propiamente dichas: jervina, germina, veratramina.
Componentes complejos y relativa inestables  problemas para la
estandarización biológica de esta droga.

Acción y Usos: hipotensor, depresor cardíaco y sedante: tratamiento de la

hipertensión.
Pequeñas dosis  actúa sobre la P sanguínea pero no sobre la frecuencia
respiratoria o cardíaca, la droga ejerce efectos uniformes a bajas dosis.
Se usa el polvo de veratro o mezclas purificadas de los alcaloides.
 Alcaloides derivados del isopreno (diterpénicos, C20)
ACÓNITO
Es la raíz tuberosa desecada de Aconitum napellus L.
(Ranunculaceae)

Origen: desde Europa occidental hasta el Himalaya

Hierba perenne con una raíz tuberosa fusiforme, de que

surgen una o más raíces laterales que forman
tuberosidades secundarias.

Raíz carnosa con un estolón  yema en el extremo  una

nueva raíz engrosada a su alrededor, ligada a la raíz
madre por un pedicelo.
Antes de la floración  raíz madre se marchita y muere,
segunda raíz permanece carnosa hasta la primavera
siguiente.
Flores azules o blancas s/ variedad.

Recolección de raíces  lavado, cortado y secado.

El contenido de alcaloides aumenta con la altura
.
 Alcaloides derivados del isopreno (diterpénicos, C20)

Contiene 2 tipos de alcaloides:

 aconitinas (muy tóxicos)
ésteres diacílicos
de alcoholes
polihidroxilados

 atisinas (escasa toxicidad): son aminoalcoholes

Principios activos: 0.3-1.2 % alc. (principal: aconitina 30%).

Acónito: tóxico potente y de acción rápida, DL= 1 mg de nitrato de aconitina
Intoxicación: muerte en 6 hs. En grandes dosis  instantáneo.

Usos: linimentos de acónito fueron muy usados para neuralgias

(especialmente del trigémino), ciática y reumatismo
PRECAUCION: dosis de aconitina absorbida por piel puede causar
intoxicación.
Nunca aplicar linimentos en heridas o superficies cortadas!

Produce daño cardíaco y también afecta SNC.

DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA
Alcaloides con estructura tropánica

1.Belladona
2.Estramonio
3.Beleño
4.Coca

CH3
N
DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA

Alcaloides con estructura

piridínica
N
Tabaco

Alcaloides con estructura

piperidínica
1.Cicuta
2.Lobelia
N
H 3.Granado
 Sitios de acción de Ach

ACh
SOMÁTICO N

SISTEMA
NERVIOSO AUTONÓMICO
PERIFÉRICO ACh
Simpático N
ACh
N
Parasimpático
ACh ACh
N
M
SISTEMA
NERVIOSO N
CENTRAL M
 Alcaloides con estructura tropánica

BELLADONA (FA)

Definición: está constituida por las hojas

desecadas o mezcladas con sumidades
floridas y a veces con frutos, de Atropa
belladona L. (Solanaceae).
≥0,35% de alcaloides totales.

Cultivo por semillas, se cosecha dos veces al

año; al tercer año se recolecta todo.
Plantas cultivadas en lugares soleados 
(-) hiosciamina hojas más activas
Secado adecuado  evitar alteraciones en
los PA que liberan NH3  Secado
rápido a 40-50 °C con calor artificial.
Cuidado con la proliferación de hongos e
insectos!
 Alcaloides con estructura tropánica
Principios activos: 0.3-0.6 % Hiosciamina
(ppal.), bases volátiles como piridina y
N-metil pirrolina (pueden eliminarse al
secarse) y escopolamina (hioscina).
En hoja: gran proporción de
hiosciamina, poca atropina (racemato), ésta
se forma en el proceso de extracción.

RAÍZ DE BELLADONA
Raíz o raíz y rizoma desecados de A. belladona L.
0.4-0.8 % calculados como hiosciamina.
En el otoño del tercer año sería la época adecuada
para recolectar las raíces. escopolamina

Principios activos: Hiosciamina, atropina, escopolamina, higrina, higrolina,

cuscohigrina, tropina, tropinona, pseudotropina, belladonina.
Usos: depresor del Parasimpático  anticolinérgico, espasmolítico, control
de actividad motora del tracto gastrointestinal.
Las hojas de belladona se utilizan en preparados por vía interna (tintura de
belladona) como sedante y para inhibir las secreciones.
 Alcaloides con estructura tropánica
ESTRAMONIO
Hojas desecadas o sumidades floridas desecadas
de Datura stramonium L. o su variedad Datura
stramonium var. tatula (L.) Torrey (Estramonio púrpura)
(Solanaceae)
Origen: Mar Caspio, Europa y Norteamérica,
cultivada en Sudamérica
Maleza perjudicial, hierba.
Se recolecta en flor y se seca y protege cuidadosamente

Constituyentes: 0,2-0,45% de alcaloides totales.

Contiene hiosciamina (>proporción) y
escopolamina. En plantas jóvenes: principalmente escopolamina.
Acción: anticolinérgico, sedante del SNC, antiespasmódico, antiasmático,
antitusivo y analgésico. Tóxica: produce alucinaciones y trastornos
mentales.
Usos: anticolinérgico, acción similar a la belladona. Inhalación de vapores
para aliviar el asma, pero también como droga  venta bajo receta
(FDA)
Intoxicación pupilas dilatadas, visión dificultosa, sequedad en piel y
mucosas, sed extrema, alucinaciones, pérdida de la conciencia.
 Alcaloides con estructura tropánica
BELEÑO
Hojas y sumidades floridas desecadas de Hyoscyamus
niger L. (Solanaceae)
Origen: Europa, N. Africa, O. Asia
Componentes: 0.05-0.15 % hiosciamina (75%) y
escopolamina (hioscina).

Hyoscyamus niger
La planta se cosecha en plena floración y se seca
inmediatamente.
Acción: anticolinérgico, antiespasmódico, antiasmático.
Efecto sedante e hipnótico, debido a sus alcaloides.
Puede ser alucinógeno.
Usos: antiespasmódico de las vías urinarias; asociados a
antidiarreicos para evitar retorcijones.
escopolamina
BELEÑO EGIPCIO
Hojas y sumidades floridas desecadas de Hyoscyamus
muticus (Solanaceae)
Planta perenne, indígena de Egipto, Arabia.
1,5% de alcaloides principalmente hiosciamina.
La droga se usa para extracción de sus alcaloides.

Hyoscyamus muticus
Hiosciamina (atropina) y escopolamina: anticolinérgicos (antagonistas
competitivos de los receptores colinérgicos muscarínicos)
Hiosciamina (más activa) y atropina:
 sobre el SNA: vasoconstricción, aumento de PA,
 disminución de secreciones, disminución de peristaltismo,
midriasis.
 Sobre SNC: a altas dosis producen insomnio, alucinaciones y delirio

Escopolamina:
tiene efecto sobre el SNC, hipnótico-sedante.
Deteriora procesos de memoria

Usos: estos alcaloides se utilizan por sus propiedades relajantes de la

musculatura lisa abdominal
 En manifestaciones dolorosas agudas gastrointestinales, cólicos hepáticos
y nefríticos.
 En oftalmología  para producir midriasis
 Medicación preanestésica

Atropina: antídoto en intoxicaciones con organofosforados/fisostigmina.

Escopolamina: se usa en profilaxis de nauseas y vómitos asociados a
cinetosis
 Alcaloides con estructura tropánica
COCA
Hojas desecadas de Erythroxilon coca Lamarck y
E. truxillense Rusby (Eritroxilaceae)
Recolección trianual.
Secado al sol o calor artificial, envasado en sacos.
Tres tipos de hojas:
 Huanuco y Bolivia, hojas ovales de 2,5 a 7 cm. de long. y 1,5-4 cm de
ancho. Limbo varía de color pardo-verdoso a pardo, glabro, margen
entero, el nervio medio es prominente sobre el envés. El envés muestra
dos líneas a cada lado de la nervadura. Olor característico, principio
amargo, produce insensibilidad en la lengua y labios.

 Trujillo o Perú, color verde pálido. Limbo de 1,6 a 5 cm. de long. y las
líneas del envés no suelen ser patentes.

 Java, sus hojas similares a la de Trujillo,

 se ve en países europeos.

Hojas de coca  masticatorio

 cocaína

Constituyentes: 0.7-1.5 % de alc totales, principal cocaína

Otros compuestos alcaloídicos: Cinamilcocaina, α-truxilina, β-truxilina,
higrina, higrolina, cuscohigrina.
Acción de la coca: efectos euforizantes y excitantes.

Usos
La hoja de coca es empleada para obtener la cocaína.
Cocaína: aislada en 1860 (y sus sales): anestésicos locales mas
antiguos, pero por sus propiedades adictivas su uso está limitado.
Precursor origen a análogos estructurales (procaína).
Inhibe los sistemas de captacion de catecolaminas
(noradrenalina, dopamina y serotonina)

Uso restringido a: tracto respiratorio superior, broncoscopias,

endoscopias e intubación naso-traqueal previa cirugía maxilofacial.
Uso tópico: fuerte vasoconstricción disminuye las hemorragias en
estas zonas muy vascularizadas.
 Alcaloides con estructura tropánica

Recaptación
Tipo 1

Sitio de acción de
cocaína
Accion farmacológica:
A nivel periférico vasoconstricción, hipertensión, taquicardia y midriasis.
A nivel SNC excitación y euforia. (Aumenta la actividad psicomotora,
la energía y los estados de alerta). Disminuye el apetito y la sensación
de fatiga.
Puede producir Nerviosismo
Confusión
Alteración en la percepción

DESARROLLA TOLERANCIA Y FUERTE DEPENDENCIA PSIQUICA

Las propiedades anestésicas son producidas a dosis menores que a las

que ejerce el efecto central.

Efectos tóxicos: arritmias, infarto de MC, paro cardíaco, hipertensión,

hemorragia cerebral, muerte p/ paro respiratorio.
Nociva en embarazo, sobre feto, retrasa crecimiento, parto prematuro.

Efectos p/ consumo crónico: a nivel psiquiátrico alteración del

comportamiento y de la personalidad (ansiedad, depresión, paranoia,
agresividad, etc.) creándose fuerte dependencia psíquica.
Uso crónico rinitis crónica y lesión de la mucosa c/ perforación de
tabique nasal
 Alcaloides con estructura piridínica

TABACO

Hojas curadas y secadas de Nicotiana

tabacum L. (Solanaceae)

Origen: natural de América tropical,

Hierba anual

Principios activos:
Hojas: 0,6 - 9% de nicotina, menor contenido
de nornicotina y un principio aromático
nicotianina.

Raíces: ≥8 variedades de alcaloides

piridínicos: nicotina, nornicotina, anabasina,
anatabina.
 Alcaloides con estructura piridínica

Nicotina Nornicotina Anabasina

Nicotina  Líquido oleoso, volátil, amarillo o incoloro. Sabor acre,

pungente, olor a piridina. MUY ´TÖXICO, acción paralizante e
irritante local. MUY adictiva.

Acción farmacológica: acción gangliopléjica (excitante a dosis

pequeñas y paralizante a dosis grandes)

 la P sanguínea Usos:
 Secreciones Fisiología
 Peristaltismo intestinal experimental
 Ligeramente los niveles de azúcar en sangre Abandono de hábito
 Estimulante SNC de fumar
 Produce contracciones del estómago
Insecticida
 Midriasis
 Alcaloides con estructura piperidínica

CICUTA
Es el fruto completamente desarrollado pero
inmaduro y desecado de Conium maculatum L.
(Apiaceae)
Origen: Europa, naturalizada en América y Asia.
Hierba bienal grande, fruto ovoide, comprimido
lateralmente, 3 a 4 mm de long. y 2 mm de diam.
Exterior color verde grisáceo, olor débil, de sabor
desagradable y ligeramente acre.
Principios activos: 1-2,5 % coniína (líquido) y otros
alcaloides: N-metil coniína, α-conhidrina, γ-
coniceína (% disminuye con maduración)

Acción: se usaba como antiespasmódica, sedante y

anodina (analgésica)
Importancia de reconocimiento  intoxicación en
niños!
Confusión con perejil o anís
Acción rápida y fulminante (similar HCN)
 Alcaloides con estructura piperidínica
LOBELIA
Son las hojas y brotes desecados de Lobelia inflata L. (Lobeliaceae).
Origen: este y centro de USA y Canadá.
Hierba anual

lobelina.
Principios activos: 0,24-0,4 % de alcaloides,
más importante, (-)lobelina. Además: lobelanina, lobelanidina e
isolobelanina.
Acción: -excitante ganglionar y broncodilatador -
Analéptico (refuerza y acelera movimientos respiratorios)
- acción mixta sobre receptores nicotínicos.
- A nivel del SNC  ansiolítico.
Usos: en preparaciones galénicas como expectorante,
antiasmático y mucolítico.
Asma espasmódico y bronquitis crónica
Sulfato de lobelina  deshabituación del hábito de fumar
 Alcaloides con estructura piperidínica
GRANADO
Corteza del tallo y raíz de Punica granatum L. (Punicaceae)

Origen: India, zonas subtropicales por su fruto

Principios activos: 0,5-0,9 % de alcaloides líquidos volátiles.

Corteza: peletierina, seudopeletierina, isopeletierina y metilisopeletierina,
además taninos (22%).
Tanato de peletierina: mezcla de tanatos de varios alcaloides obtenidos
del granado.
Usos: el tanato de pelieterina era usado como tenífugo y vermífugo.
Actualmente: uso veterinario.
DERIVADOS DE FENILALANINA
Alcaloides con estructura bencénica
Efedra
 Alcaloides con estructura bencénica

EFEDRA
Partes aéreas desecadas de Ephedra
sinica Stapf y E. equisetina Bunge (Flia.
Efedráceas).
Ephedra sinica
Origen: Asia (China, India).
Arbusto bajo (60-90 cm) prácticamente
áfilo y dioico. Tallos de 5 mm de
diámetro, aspecto leñoso. Tallos
herbáceos de 2 mm, estriados, erectos
Droga: se recolecta en otoño. Contenido de
alcaloides de 0,5 a 2%, el 70%
corresponde a L-efedrina. Está presente
además la D-pseudo efedrina
 H OH H OH
NH.CH3 NH.CH3

CH 3 CH 3

L-Efedrina Pseudo Efedrina Adrenalina

Efedrina: cristales blancos aciculares o en roseta, soluble en alcohol,

cloroformo, éter y vaselina. Se descompone con la luz.
Gran analogía con adrenalina

Efecto farmacológico de efedrina

• Adrenérgico (simpaticomimético): acciones similares a adrenalina,
menor actividad y mayor duración del efecto.
• Administración: puede ser por vía digestiva (a diferencia de la
adrenalina).
• Broncodilatador.
• Produce vasoconstricción periférica.

Pseudoefedrina  acción más débil

 Alcaloides con estructura bencénica
Efedrina:
Usos
 Como descongestivo nasal
 Para aliviar síntomas de la tos (Jarabes antitusígenos)
 Gotas oftálmicas
 Preparados antigripales
 Asma bronquial (broncodilatador)

Efectos secundarios
 Aumento de la presión
 Palpitaciones H OH
NH.CH3
 Nerviosismo
 Dolor de cabeza CH 3

 Insomnio
L-Efedrina

El Comité Olímpico Internacional considera su empleo como doping

 DERIVADOS DE TIROSINA
Alcaloides bencilisoquinolínicos,
tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados
1. Boldo
2. Curare
3. Opio
Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínico con N no-
heterocíclico
Cólchico
Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos-
terpenoides
Ipecacuana
Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

BOLDO (FA)
Hojas desecadas de Peumus boldus Mol.
(Monimiáceas)
Árbol dioco. Las hojas son de 8 cm. Textura coriácea,
olor aromático. Flores blancas con 5 pétalos
Origen: Chile
Constituyentes: alcaloides del tipo aporfina: boldina ,
isoboldina, entre otros.

Hojas: 1-3% de alcaloides

Corteza: 6-10% de alcaloides

Hojas: acción estimulante hepática y propiedades diuréticas

Usos: para problemas hepáticos.
Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados
CURARE
Extracto crudo y seco de la corteza y tallos de plantas de
especies de las familias
Menispermaceae Loganiaceae
Chondrodendron tomentosum  Strychnos toxifera
 Strychnos jobertiana
Vs. especies de Curarea  otras

Curares del alto Amazonas Curares de Guayana,

(Brasil y Perú) Venezuela y Colombia

Curare masa resinosa de color pardo o negro

brillante y de sabor amargo, soluble en agua
fría y alcohol.
Los indios lo utilizaban para la caza.
Preparados: curare en calabaza, en tubo
(bambú) o en pote (arcilla)
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados
Acción Farmacológica: el curare tiene efecto paralizante sobre el
músculo voluntario (efecto curarizante), acción tóxica sobre los vasos
sanguíneos y efecto semejante a la histamina (puede producir
broncoespasmo).

d-tubocurarina
alcaloide cuaternario

cloruro de d-tubocurarina, N cuaternario de gran polaridad, no se

absorbe en el tubo digestivo, requiriendo su administración
parenteral.
Usos: relajante muscular en intervenciones quirúrgicas sin anestesia
profunda.
Se utiliza para atenuar convulsiones por envenenamiento con
estricnina y la toxina tetánica.
Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

OPIO
El opio o meconio es el exudado lácteo desecado
al aire que se obtiene p/ incisión de las cápsulas
inmaduras de Papaver somniferum L. o de su
variedad album (Papaveráceas).
Como los vasos lactíferos se encuentran
ramificados y anastomosados no es
necesario el corte de todos ellos. Sin embargo
se debe evitar la sección del endocarpio por
que el látex pasaría al interior de la cápsula y
se perdería. Coagula rápidamente principio
es blanco pero luego adquiere color pardo.
Látex se amasa en bolas , que son envueltas
en hojas de amapola, se secan al sol
El cultivo de amapola medicinal se realiza sólo en
India, solo allí está permitido y es controlado por
la Junta Permanente del Opio de las NU
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos

Constituyentes: y derivados
Del opio y sus extractos se han obtenido más de 25 alcaloides
El más importante: morfina

El opio puro contiene no

menos de 9.5 % morfina y
oscila entre un 4-21 %

Morfina

Codeina 0.8-2.5 % Tebaina 0.5-2 %

Entre los otros alc: Noscapina (4-8%), papaverina (0,5-2,5%).

Los alcaloides en forma de sal con ác. mecónico
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

El opio actúa sobre SNC como estimulante y luego como

depresor de la respuesta nerviosa. Es analgésico, hipnótico y
narcótico, atenúa el peristaltismo excesivo y contrae la pupila

Efectos periféricos: se destacan los padecidos a nivel digestivo,

aumenta tono muscular, disminuye la actividad propulsora,
contrae esfinteres pilórico, ileopilórico y anal, aumenta tono
intestino delgado y disminuye secreciones. En conjunto actúa
como antidiarreico

Otros efectos:
Miosis, hipotensión, bradicardia, inmunosupresión, liberación de
histamina
Efectos indeseables:
Rápida aparición de tolerancia, dependencia psíquica marcada y
dep. fisica, con síndrome de abstiencia.
Morfina: es el + importante. Es un derivado
fenantrénico. La estructura contiene un OH fenólico
y otro alcohólico
La morfina y sus sales se clasifican
como analgésicos narcóticos. Son
fuertemente hipnóticos y narcóticos.
Su uso tiende a provocar vómitos,
nauseas, constipación y desarrollo
de hábito.
A nivel central provoca analgesia, la sensación de
dolor , componente afectivo, mejora respuesta
del paciente.
Activo frente a dolores agudos y crónicos muy
efectivo en el tratamiento de dolores viscerales.
Produce euforia y bienestar, la ansiedad y agitación
asociados al dolor. A nivel central depresión
respiratoria, elimina reflejo de la tos.
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

Codeína: es el más empleado de los alc del opio. Se obtiene

por metilación de la morfina

La codeína y sus sales se clasifican como analgésicos y

antitusígenos, se usan especialmente p/ aliviar la tos.
Potente antitusígeno, con menores efectos indeseables.

Tebaina: no tiene utilidad terapéutica es un potente

espasmógeno, es usado para la semisíntesis de morfina y
codeína.
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

El clorhidrato de papaverina es
relajante del músculo liso y carece
de efectos a nivel del SNC.
Se emplea como antiespasmódico
papaverina
intestinal, también a nivel vesical y
uterino.
La presencia de papaverina en el
opio permite su empleo como
antidiarreico, contrarrestando los
efectos espasmogénicos de los alc
morfina y codeina, y sus efectos
indeseables.
 Alcaloides bencilisoquinolínicos, tetrahidrobencilisoquinolínicos
y derivados

La noscapina (narcotina) existe en el opio como base

libre (1,3 a 10 %) No posee propiedades narcóticas. Es
antitusígeno. Es un poderoso calmante de la tos.

noscapina

Morfina, codeína y tebaína son bases fuertes, altamente

toxicas.
Noscapina, y papaverina bases débiles < tóxicas que las
anteriores.
Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos con N no heterocíclico
(estructura tropolónica)

CÓLCHICO (O COLQUICO)

Son las semillas maduras y desecadas y/o el bulbo

desecado de Colchicum autumnale L. (Liliaceae)
“Azafrán silvestre”

Hábitat: Inglaterra, centro y sur de Europa, norte de

África. Ornamental en EEUU. Regiones húmedas y
montañosas

Origen: Mar Negro

Extremadamente tóxico

Principios activos: Alcaloides: colchicina: semillas 0,8 %,

bulbo 0,6 %
 Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos con N no heterocíclico
(estructura tropolónica)

Cólchico  fuente de colchicina

Colchicina: alcaloide no básico soluble en agua,

alcohol y cloroformo, blanco-amarillo, muy tóxico.

Acción y Usos: analgésico y antiinflamatorio no

esteroidal, útil en ataques agudos de gota

No modifica el metabolismo del acido úrico ni la

uricemia  no es medicación de fondo para la gota.

Otros usos: propiedades antimitóticas y acción sobre los cromosomas 

genética vegetal (bloqueo de mitosis)

Cambios numéricos en los cromosomas  produce mutación

Modifica características de la planta  se obtienen plantas de valor
económico y farmacognóstico
 Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos-terpenoides

IPECACUANA (FA)
Definición - está constituida por el rizoma y las
raíces desecadas de Psychotria ipecacuanha
(Brot.) Stokes (Cephaelis ipecacuanha (Bro-
tero) A. Richard) y Psychotria acuminata
Karsten (Rubiaceae).
≥2% de alcaloides totales calculados como
emetina.
Emetina + cefelina= 90% alcaloides totales (éter)
Arbusto bajo, rastrero (20-40 cm),
rizomas delgados que producen
raíces anilladas y filiformes.

Recolección  todo el año

Se toman las raíces secundarias volviendo a enterrar la planta.
 Alcaloides tetrahidrobencilisoquinolínicos-terpenoides

Contenido: de 2-3 % de alcaloides totales.

Principios activos: emetina, también psicotrina, cefelina, éter
metílico de psicotrina, emetamina

Usos: jarabe usado como emético (no confundir con extracto

fluido de ipeca)
En el tratamiento de disentería amebiana (clorhidrato
de emetina)
Emetina  >expectorante Cefelina  >emética

Ipeca + opio  polvo Dover  diaforética

 DERIVADOS DE HISTIDINA
Alcaloides con estructura imidazólica
Jaborandí
H
N

N
JABORANDÍ Alcaloides de estructura imidazólica

Son los folíolos desecados de Pilocarpus

jaborandi Holmes y otras especies: P. microphyllus
Stapf y P. pinnatifolius Lemaire (Rutaceae).

Origen: Regiones tropicales de América del Sur,

Brasil y Paraguay.
Pilocarpus jaborandi
Las hojas pierden en un año la mitad del contenido de alcaloides.

Principios activos: 0.5-1 % pilocarpina (se altera con luz y al aire), isopilocarpina
(isómero), pilosina y pilocarpidina

Acción: colinérgico (acción similar a la acetilcolina)

- Induce el exudado de secreciones, salivares, gástricas,
y sudorales, hipermotilidad intestinal, broncoconstricción y
bradicardia.
- Acción miótica: disminuye la P intraocular; antagoniza
pilocarpina efectos midriáticos (ej fenilefrina) en el ojo.
Usos: oftalmología (glaucoma), lepra  sales (nitrato y clorhidrato). Como
miótico en trat. de glaucoma de ángulo abierto (ángulo entre iris y córnea)
 DERIVADOS DE TRIPTOFANO
Alcaloides quinolínicos
Quina
N

Alcaloides indólico-terpenoides
1. Nuez vómica
2. Haba de San Ignacio
N
3. Haba de Calabar H

4. Rauwolfia
5. Vinca
6. Cornezuelo de centeno
 Alcaloides quinolínicos

QUINA
Corteza desecada de tallo o raíz de Cinchona
succirubra Pavon y Klotzsch, Cinchona
ledgeriana (Howard) Moens y Trimen y
Cinchona succirubra Cinchona calisaya Weddel (Rubiaceae).

Origen: Andes ecuatorianos y peruanos (900 a

2700 m).
Árboles de 6 a 9 años  máxima cant. de
alc. en la corteza. Contenido de 6-7%.
Importancia de la corteza de la quina y sus
alcaloides  tratamiento del paludismo
Cinchona calisaya
 Principios activos:
contiene 25 alcaloides.
Quinina y quinidina:
estereoisómeros
Otros alcaloides : cinconina
y cinconidina.
Quinina Quinidina

Corteza amarilla  quinina Corteza roja  cinconidina (demetoxi-

quinina)
Alcaloides de la quina  fiebre palúdica (Plasmodium vivax)
Quinina  tónicos amargos y estomáquicos, gargarismos..
Quinidina  antiarrítmico

SOBREDOSIS
 Pérdida temporaria de la audición, zumbidos de oídos
 Trastorno de la visión
 Erupción de la piel, fiebre, sangrado inusual
 Alcaloides indólico-terpenoides

NUEZ VÓMICA
Es la semilla madura y seca de Strychnos nux-vomica L.
(Loganiacea)

Arbol de 12 m, fruto: baya del tamaño de una naranja con

3-5 semillas

Origen: Sudeste asiático, India. Introducida en Europa

principalmente como rodenticida.

Principios activos: 1.5-5 % alcaloides totales, estricnina y

brucina (dimetoxiestricnina). H
N

Es inodora y de N H
sabor muy
amargo. O
O

estricnina
 Alcaloides indólico-terpenoides
Acción farmacológica:
- gran toxicidad (estimulante central)  contracciones tetánicas.
- Intoxicaciones fatales en humanos dosis 60-90 mg.
- Muerte por asfixia (contracción del diafragma).

Usos: - investigación fisiológica y neuroanatómica.

- Estudios sobre excitabilidad muscular.
- Ensayos biológicos de anticonvulsivantes y relajantes musculares de
acción central.

HABAS DE SAN IGNACIO

Es la semilla madura y seca de Strychnos ignatii L.

(Fam. Loganiáceas)

Principios activos: 2,4-3% alcaloides, estricnina y

brucina
Strychnos ignatii L.
Usos: fuente comercial de estricnina y brucina
 Alcaloides indólico-terpenoides
HABA DE CALABAR (Nuez de eseré)
Semilla madura y desecada de Physostigma venenosum
Balfour (Leguminosas)

Origen: África occidental (costas de Calabar, Niger y en el

Gabón). Enredadera leñosa perenne

Principios activos: 0.15 % alc totales, fisostigmina (o eserina).

Physostigma veneosum Además: eseramina, geneserina y fisovenina. NH CH 3

O
O
CH 3
Fisostigmina

N N

H CH 3
H3 C

Acción: inhibidor reversible de la enzima acetilcolinesterasa.

Acción miósica

Usos: en oftalmología para el glaucoma (reduce P

intraocular)
Antídoto para intoxicación con atropina/escopolamina.
 Alcaloides indólico-terpenoides

RAUWVOLFIA
Es la raíz desecada de Rauvolfia serpentina (L.) Benth. ex
Kurz (Apocinaceae).

Origen: India, Birmania, Indonesia, Malaya, Filipinas, Sri

Lanka, Vietnam (regiones húmedas y cálidas).
Arbusto erecto, tallos producen látex viscoso y de color
claro. Hojas simples y opuestas o disponerse en verticilos
de 3 a 5 hojas. Flores blancas o rosadas tubulares.
La raíz fue utilizada en la India para alteraciones mentales y epilepsia

Principios activos: cuyo principal componente es la reserpina (FA)

Polvo cristalino inodoro de

color bco o amarillo, oscurece
lentamente al exponerlo a la
luz o en solución
reserpina
 Alcaloides indólico-terpenoides
0.5-2.5 % de alcaloides totales y ≈ 50 alcaloides: reserpina,
rescinamina, deserpidina, tetrahidroreserpina, yohimbina,
reserpinina, ajmalina, raubasina, isoajmalina, rawolfinina,
serpentinina, serpentina, alstonina, etc

Acción:
- Raíz: un hipotensor y sedante,
- Reserpina: disminuye el nivel de catecolaminas y
serotonina en el SNC y en las terminaciones nerviosas
simpáticas.
Usos:
Reserpina:
-efectivo antihipertensivo, en casos
de hipertensión suave a moderada.
-Tratamiento de psicosis crónicas.
- Neuroléptico. Deserpidina

Deserpidina: también en tratamiento de hipertensión.

 Alcaloides indólico-terpenoides

VINCA
Es la planta entera desecada de Catharanthus
roseus G. Don (Fam. Apocinaceae).
Ex Vinca rosea L.
Hierba, subarbusto de unos 40- 80 cm de alto,
flores violetas, rosas o blancas.
Origen: probablemente Madagascar,
actualmente cosmopolita en trópicos y
cultivada como ornamental.

Principios activos: 0,07% de alcaloides es

500 kg DV  1 g de vincristina
Cultivada en Madagascar, Australia, Sud África,
Sud América, Europa, India, Indias del E. y el
sur de EEUU.
 Alcaloides indólico-terpenoides

• Más de 90 alcaloides aislados de C. roseus, generalmente

indólicos y dihidroindólicos.
• Alcaloides con actividad antineoplásica son derivados
bisindólicos: una unidad indólica (catarantina) y otra
dihidroindólica (vindolina).
• Principales alcaloides: vincristina y vinblastina.

Unidad catarantina Unidad catarantina

Unidad vindolina Unidad vindolina

Vinblastina = vincaleucoblastina (VLB) Vincristina = Leucocristina (VCR)
 Alcaloides indólico-terpenoides

Mecanismo de acción y efecto farmacológico:

Inhibidores mitóticos

Efecto más característico: arresto

de la división celular en metafase
(similar a colchicina).
Inhiben la síntesis de RNA.

Funciones involucradas en
otros procesos celulares  también pueden interferir en
otros procesos fisiológicos (inhibición de la secreción de
algunas hormonas y proteínas).
 Alcaloides indólico-terpenoides

Usos terapéuticos: Hay diferencias en el espectro

antitumoral de ambas. Tanto VCR como VLB se
administran por vía intravenosa:

Sulfato de vinblastina, VLB

Amplia variedad de neoplasias, enfermedad de Hodgkin
generalizada, linfoma linfocítico, linfoma histiocítico,
carcinoma avanzado testicular, sarcoma de Kaposi,
coriocarcinoma y cáncer de mama que no responde a
otras terapias.

Sulfato de Vincristina, VCR.

Enfermedad de Hodgkin generalizada, linfosarcoma,
sarcoma de las células del retículo, neuroblastoma y
tumor de Wilms.
 Alcaloides indólico-terpenoides

CORNEZUELO DE CENTENO,
ERGOT
Es el esclerocio desecado del hongo
Claviceps purpurea (Fries) Tulasne
(Familia Hipocreáceas) que se desarrolla
Esclerocio de Claviceps en el ovario del centeno, Secale cereale
purpurea L. y en otras gramíneas.

1-4 cm de long x 2-7 mm de ancho,

fusiforme, ligeramente curvado. Superficie
externa violeta oscuro.

Epidemias en Rusia y Europa Oriental por

consumo de harina contaminada con el
esclerocio: Ergotismo
Intoxicación con cornezuelo  ABORTO
 Alcaloides indólico-terpenoides
Los alcaloides del cornezuelo fcologica/ más activos pden clasificarse en
tres grupos:
 Grupo de la ergometrina: ergometrina (=ergonovina = ergobasina),
ergometrinina.
 Grupo de Ergotamina: ergotamina, ergotaminina, ergosina, ergosinina
 Grupo de la ergotoxina: ergocristina, ergocristinina, ergocriptina,
ergocriptinina, ergocornina, ergocorninina.
O
CH 3 O
CH 3 CH3
CH 3 O
HO N NH N
N N H H
H N
H
H O O
H

NH
NH

ergometrina ergotamina

El primer grupo alcaloides hidrosolubles

Segundo y tercer grupo alcaloides insolubles o peptídicos

Todos derivan de ácido Lisérgico/iso

 Alcaloides indólico-terpenoides
Acción Farmacológica:
Poseen acciones farmacológicas marcadas y diferentes:
 Ergometrina actúa sobre el músculo uterino, causando
contracciones rítmicas. Efecto ocitócico
 Ergotamina es un fuerte vasoconstrictor (receptores α).
 Ergotamina y ergotoxina inhiben secreción de prolactina.

Usos:
Ergometrina: se usa para inducir el parto
Maleato de ergometrina para prevenir hemorragias
causadas por atonía uterina

Ergometrina y otros alcaloides del ergot son fumados p/

sus propiedades alucinógenas.

Tartrato de ergotamina tratamiento de migrañas

Se emplea también en combinación con cafeína